Dipropylenglycole

Die Dipropylenglycole (oder Oxydipropanole) bilden eine Stoffgruppe, die sich vom Glycolether ableitet. Das gleichgenannte technische Produkt (in der Einzahl) ist eine Mischung von drei Strukturisomeren.

Eigenschaften

Dipropylenglycol ist eine farblose, hygroskopische, viskose, geruchlose und wenig flüchtige Flüssigkeit.

Dipropylenglycole
Name	2,2′-Oxydi-1-propanol	1,1′-Oxydi-2-propanol	2-(2-Hydroxypropoxy)-1-propanol
Strukturformel
CAS-Nummer	108-61-2	110-98-5	106-62-7
	25265-71-8 (Isomerengemisch)
PubChem	92739	8087	32881
Summenformel	C6H14O3
Molare Masse	134,2 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose, hygroskopische, fast geruchlose Flüssigkeit[1]	farblose, hygroskopische, fast geruchlose Flüssigkeit[2]
Schmelzpunkt	−32 °C[1]	−40 °C[2]
Siedepunkt	231 °C[1]	228–236 °C[2]
Dichte	1,02 g·cm^−3[1]	1,021–1,025 g·cm^−3[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]	mischbar mit Wasser[2]
Dampfdruck	0,01 hPa (20 °C)[1]	1,28 Pa (20 °C)[2]
GHS- Kennzeichnung	keine GHS-Piktogramme [1]	keine GHS-Piktogramme [2]
H-Sätze	keine H-Sätze	keine H-Sätze
P-Sätze	keine P-Sätze	keine P-Sätze
Toxikologische Daten	14.900 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]	14.900 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Gewinnung und Herstellung

Dipropylenglycole sind Nebenprodukte, die bei der Herstellung von 1,2-Propandiol (Propylenglycol) aus 2-Methyloxiran (Propylenoxid) entstehen.[3] Das dominierende Isomer unter den Nebenprodukten ist dabei das 1,1′-Oxydi-2-propanol:[3]

Dipropylenglycol Synthese

Das Isomerengemisch der Dipropylenglycole zählt zu den Chemikalien, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[3]

Verwendung

Dipropylenglycol als Isomerengemisch wird als Lösungsmittel für geruchsempfindliche Anwendungen wie Aromen und Kosmetika eingesetzt. Es wird auch als Lösungs- und Feuchthaltemittel für eine Vielzahl von Kosmetikanwendungen verwendet.[4] 2,2′-Oxydi-1-propanol dient hauptsächlich als Rohstoff für verschiedene chemische Verbindungen wie zum Beispiel Polyester und Urethane. Es ist ein Lösungsmittel für Celluloseacetat, -nitrat und Pestizide.[5]

Weblinks

• Dipropylene Glycol Regular Grade (Dow)
• Begründung zu Oxidipropanol (Dipropylenglycol) in TRGS 900 (PDF; 23 kB)

Einzelnachweise

1. Eintrag zu CAS-Nr. 108-61-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. April 2010. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu CAS-Nr. 110-98-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2012. (JavaScript erforderlich)
3. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Propanol, oxybis-, abgerufen am 3. Oktober 2014.
4. Dipropylene Glycol LO+. Dow Chemical Company, abgerufen am 11. Juli 2017 (englisch). 
5. James F. Carley: Whittington's Dictionary of Plastics, Third Edition. CRC Press, 1993, ISBN 978-1-56676-090-4, S. 138 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).