Dimethoxybenzole

Dimethoxybenzole
Name	1,2-Dimethoxybenzol	1,3-Dimethoxybenzol	1,4-Dimethoxybenzol
Andere Namen	o-Dimethoxybenzol Brenzcatechin- dimethylether Veratrol	m-Dimethoxybenzol Resorcin- dimethylether	p-Dimethoxybenzol Hydrochinon- dimethylether
Strukturformel
CAS-Nummer	91-16-7	151-10-0	150-78-7
	27598-81-8 (Isomerengemisch)
PubChem	7043	9025	9016
FL-Nummer	04.062	04.016	04.034
Summenformel	C8H10O2
Molare Masse	138,17 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig		fest
Schmelzpunkt	22,5 °C[1]	−58 °C[1]	56 °C[1]
Siedepunkt	207 °C[1]	217 °C[1]	213 °C[1]
GHS- Kennzeichnung	Achtung[2]	keine GHS-Piktogramme [3]	keine GHS-Piktogramme [4]
H- und P-Sätze	302	keine H-Sätze	keine H-Sätze
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	keine P-Sätze	keine P-Sätze	keine P-Sätze

Die Dimethoxybenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit zwei angefügten Methoxygruppen (–OCH₃) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₈H₁₀O₂. Man kann sie als Dimethylether der Dihydroxybenzole (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) auffassen. Das 1,2-Dimethoxybenzol ist unter seinem Trivialnamen Veratrol bekannt.

Vorkommen

1,2-Dimethoxybenzol kommt natürlich in Gemeinem Flieder (Syringa vulgaris),[5] Tee (Camellia sinensis ),[6] Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis)[6] und Mais (Zea mays)[6], 1,4-Dimethoxybenzol kommt natürlich in Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis)[7] und Pfefferminze (Mentha x piperita)[7] vor.

• 
  Mais
• 
  Teepflanze
• 
  Gartenhyazinthe
• 
  Pfefferminze

Eigenschaften und Verwendung

1,4-Dimethoxybenzol hat aufgrund der größten Molekülsymmetrie den höchsten Schmelzpunkt. In der EU sind die drei isomeren Dimethoxybenzole als Aromastoffe unter verschiedenen FL-Nummer zugelassen.

Darstellung

Die Dimethoxybenzole können aus den Dihydroxybenzolen (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.[8]

Einzelnachweise

1. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
2. Datenblatt 1,2-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
3. Datenblatt 1,3-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
4. Datenblatt 1,4-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
5. VERATROL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
6. 1,2-DIMETHOXY-BENZENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
7. 1,4-DIMETHOXY-BENZENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
8. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.

Weblinks

Commons: Dimethoxybenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien