Diisopropylcarbodiimid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diisopropylcarbodiimid
Andere Namen	DIC Diisopropylcarbodiimid
Summenformel	C7H14N2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 693-13-0 EG-Nummer 211-743-7 ECHA-InfoCard 100.010.677 PubChem 12734 Wikidata Q408747
Eigenschaften
Molare Masse	126,20 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,815 g·cm^−3[1]
Siedepunkt	145–148 °C[1]
Brechungsindex	1,433 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​317​‐​318​‐​330​‐​334​‐​335 P: 260​‐​280​‐​284​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N,N′-Diisopropylcarbodiimid (DIC) ist ein Carbodiimid und findet eine Anwendung als Kupplungsreagenz in der Peptidsynthese. Als Flüssigkeit ist es, im Vergleich zum ebenfalls dafür verwendeten Dicyclohexylcarbodiimid, einfacher zu handhaben. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 252 °C eine stark exotherme Zersetzungsreaktion mit einer Wärmetönung von −410 kJ·kg^−1 bzw. −51,7 kJ·mol^−1.[2]

Verwendung

Diisopropylcarbodiimid dient bei der Peptidkupplung zur Aktivierung der Carbonsäurefunktion. Weiterhin wirkt es als Dehydratisierungsreagenz und bindet das während der Reaktion formal gebildete Wasser irreversibel, wobei als Produkt Diisopropylharnstoff[S 1] entsteht. Dieser ist leichter aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen als Dicyclohexylharnstoff, was einen Vorteil von DIC gegenüber Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) darstellt.[3]

Literatur

• W. C. Chan, P. D. White: Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis. Reprint 2004, Oxford University Press, ISBN 0-19-963724-5.

Einzelnachweise

1. Datenblatt DIC bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
2. J. B. Sperry, C. J. Minteer, J. Tao, R. Johnson, R. Duzguner, M. Hawksworth, S. Oke, P. F. Richardson, R. Barnhart, D. R. Bill, R. A. Giusto, J. D. Weaver: Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing in Org. Process Res. Dev. 22 (2018) 1262–1275, doi:10.1021/acs.oprd.8b00193.
3. Amit Verma: Diisopropylcarbodiimide. In: Synlett. Band 23, Nr. 7, April 2012, S. 1099–1100, doi:10.1055/s-0031-1290663. 

Anmerkungen

1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diisopropylharnstoff: CAS-Nr.: 4128-37-4, EG-Nr.: 223-940-5, ECHA-InfoCard: 100.021.764, PubChem: 20084, ChemSpider: 18921, Wikidata: Q27282426.