Diethylentriamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethylentriamin
Andere Namen	3-Azapentan-1,5-diamin DETA Ethylentriamin Bis(2-aminoethyl)amin 2,2′-Diaminodiethylamin 2,2'-Iminodi(ethylamine) Aminoethylethandiamin N-(2-aminoethyl-1,2-ethandiamin) 1,4,7-Triazaheptane DIETHYLENETRIAMINE (INCI)[1]
Summenformel	C4H13N3
Kurzbeschreibung	hygroskopische, schwer entzündliche, gelbliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-40-0 EG-Nummer 203-865-4 ECHA-InfoCard 100.003.515 PubChem 8111 ChemSpider 13835401 Wikidata Q416728
Eigenschaften
Molare Masse	103,17 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	−39 °C[2]
Siedepunkt	207 °C[2]
Dampfdruck	27,2 mbar (100 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2]
Brechungsindex	1,481[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 330​‐​302​‐​312​‐​314​‐​317​‐​335 P: 260​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[2]
MAK	Schweiz: 1 ml·m^−3 bzw. 4 mg·m^−3[5]
Toxikologische Daten	1140 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[6] 1090 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diethylentriamin (kurz DETA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine. Dieses Polyamin liegt in Form einer gelblichen (in reinem Zustand farblosen) Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch vor.

Gewinnung und Darstellung

Diethylentriamin wird großtechnisch produziert. Im Bild ein Tankcontainer mit DETA auf einem Güterwagen.

Diethylentriamin kann auf verschiedenen Wegen hergestellt werden, so durch Anlagerung von Ammoniak an Ethen oder durch Reaktion von Dichlorethan mit Ammoniak und anschließender Neutralisation mit Natriumhydroxid.

Jährlich werden in Europa etwa 25.000 bis 30.000 Tonnen produziert.[6] Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[6]

Eigenschaften

Chemisch ist Diethylentriamin ein Analogon von Diethylenglykol. Die wässrige Lösung von Diethylentriamin reagiert stark alkalisch. Diethylentriamin hat eine Dielektrizitätskonstante von 12,0 (bei 25 °C und 1 kHz) und einen Ausdehnungskoeffizient von 0,00106·K^−1 (bei 20 °C).[3]

Verwendung

In der Komplexchemie ist Diethylentriamin ein wichtiger Chelatligand. Durch Umsetzung mit fünf Mol Bromessigsäure entsteht DTPA (Diethylentriaminpentaessigsäure). Es wird weiterhin als Härter (für Epoxidharze[6]) und als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Cyclen) verwendet. Diethylentriamin kann außerdem ähnlich wie Ethylendiamin zur Sensibilisierung von Nitromethan zur Erzeugung von Flüssigsprengstoffen verwendet werden. Gemischt mit UDMH kann es als Raketentreibstoff (Hydyne/Hydine = 60 % UDMH und 40 % Diethylentriamin; MAF-3 = 20 % UDMH und 80 % Diethylentriamin) dienen, was z. B. bei der amerikanischen Juno-I Rakete benutzt wurde. Diethylentriamin dient auch als Basismonomer für Reaktivpolymere, die u. a. als Nassfestmittel für Papier verwendet werden.[7]

Sicherheitshinweise

Bei Kontakt mit Diethylentriamin besteht die Gefahr der Sensibilisierung der Haut. Bei der Verbrennung von Diethylentriamin bilden sich giftige Gase, darunter nitrose Gase.

Nachweis

Diethylentriamin kann durch HPLC mit UV-Detektion nachgewiesen werden.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu DIETHYLENETRIAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.
2. Eintrag zu Diethylentriamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. Huntsman Corporation: Technical Bulletin (Memento vom 3. Dezember 2008 im Internet Archive).
4. Eintrag zu 2,2′-iminodi(ethylamine) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 111-40-0 bzw. Diethylentriamin), abgerufen am 2. November 2015.
6. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Diethylenetriamine, abgerufen am 3. Oktober 2014.
7. Patent DE69226699T2: Verfahren zur Herstellung von Harzen auf Basis von Epichlorhydrin mit verringertem Halogengehalt. Veröffentlicht am 19. Juni 1991, Erfinder: Gorzynski Marek, Pingel Andreas.‌