Dicumarol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dicumarol
Andere Namen	Dicoumarol 3,3'-Methylenbis(4-hydroxycumarin) Melitoxin Dufalon Dicoumarin
Summenformel	C19H12O6
Kurzbeschreibung	farblose, leicht bitter schmeckende Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66-76-2 EG-Nummer 200-632-9 ECHA-InfoCard 100.000.575 PubChem 54676038 DrugBank DB00266 Wikidata Q420886
Arzneistoffangaben
ATC-Code	B01AA01
Wirkstoffklasse	Antikoagulantien
Wirkmechanismus	Vitamin K-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	336,29 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	287–293 °C[1]
Löslichkeit	löslich in wässrigen und organischen Lösungen, Benzol und Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​372​‐​411 P: 260​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+310​‐​314[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dicumarol oder auch Dicoumarol (früher Melitoxin und auch Dicumarin) genannt, ist der internationale Freiname der chemischen Verbindung 3,3'-Methylenbis(4-hydroxycumarin); Dicumarol zählt zur Gruppe der 4-Hydroxycumarine und Vitamin-K-Antagonisten.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Es wird zur kontrollierten Antikoagulation verwendet, zum Beispiel bei der Behandlung oder Vorsorge bei Neigung zu thrombotischen Erkrankungen. Als Rodentizid bei der Bekämpfung von Nagetieren bewirkt es starke Blutungen und Gewebszerstörungen.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Mögliche Nebenwirkungen des Dicumarol sind aufgrund seiner Hemmung der Blutgerinnung auftretende Blutungen und Hämatome.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Es entfaltet seine gerinnungshemmende Wirkung durch die Hemmung der enzymatischen Reduktion des Vitamin K. Dabei wirkt es genauso wie andere Cumarinderivate.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Dicumarol wird oral aufgenommen und wird schließlich vom Darm weitgehend resorbiert. Im Blutkreislauf bindet und verändert es die Proteine des Blutplasmas; schließlich wird es in der Leber wieder abgebaut.

Geschichtliches

Als „hämorrhagisches Agens“ (Blutungen verursachender Wirkstoff) wurde Dicumarol erkannt, nachdem 1922 die Blutungen verursachende Wirkung vergorenen Steinklees beobachtet worden war. Ab 1938 wurde es zur Behandlung oder Vorbeugung von Thrombosen bei Menschen klinisch eingeführt.[4] Es wurde erstmals 1938 aus vergorenem Steinklee (Melilotus alba) isoliert. Die antikoagulatorische Wirkung von Dicumarin wurde 1942 von Jörgen Lehmann (* 1898) beschrieben.[5] Dicumarol ist für eine in Nordamerika auftretende Erkrankung bei Rindern verantwortlich, die den Wirkstoff aus gefressenem Süßklee und Vergärung im Pansen aufnehmen.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Dicumarol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. März 2011.
2. Eintrag zu Dicumarin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu Dicoumarol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. antikoagulation-aktuell.de.
5. Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 65.

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