Dibromessigsäure

Strukturformel
Strukturformel von Dibromessigsäure
Allgemeines
Name Dibromessigsäure
Andere Namen

2,2-Dibromessigsäure

Summenformel C2H2Br2O2
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 631-64-1
EG-Nummer 211-165-5
ECHA-InfoCard 100.010.151
PubChem 12433
ChemSpider 11926
Wikidata Q18533477
Eigenschaften
Molare Masse 217,84 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

2,382 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

32–38 °C[1]

Siedepunkt

128–130 °C (16 mmHg)[1]

Löslichkeit

sehr gut löslich in Wasser, Ethanol und Diethylether[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​314
P: 260​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+312​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dibromessigsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenessigsäuren.

Gewinnung und Darstellung

Dibromessigsäure kann durch Bromierung von Bromessigsäure mit einem 2:1-Bromid/Bromat-Gemisch unter sauren Bedingungen hergestellt werden.[2]

Eigenschaften

Dibromessigsäure ist ein beiger Feststoff,[1] der sehr gut löslich in Wasser, Ethanol und Diethylether ist.[2]

Verwendung

Dibromessigsäure wird nur in der Forschung verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

Dibromessigsäure ist ein halogeniertes Desinfektionsnebenprodukt. Es wurde festgestellt, dass Dibromessigsäure apoptotische Veränderungen und die Bildung von Hydroxylradikalen in menschlichen peripheren mononukleären Blutzellen (PBMCs) auslöst. Bei Mäusen und Ratten, die Trinkwasser mit unterschiedlichen Konzentrationen von Dibromessigsäure ausgesetzt waren, wurde festgestellt, dass Dibromessigsäure karzinogen wirkt und zu einem erhöhten Auftreten von mononukleären Zellleukämien, malignen Mesotheliomen, hepatozellulären Neoplasmen und Hepatoblastomen führt.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt Dibromessigsäure, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Oktober 2021 (PDF).
  2. ↑ a b c d NCBI Bookshelf: DIBROMOACETIC ACID - Some Chemicals Present in Industrial and Consumer Products, Food and Drinking-Water - NCBI Bookshelf, abgerufen am 2. Oktober 2021.
  3. ↑ Eintrag zu D418730 bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 2. Oktober 2021 (PDF).