Halogenessigsäuren

Die Halogenessigsäuren sind α-Halogen-Derivate der Essigsäure und eine Untergruppe der Halogencarbonsäuren. Sie sind hydrophil und ätzend. Im Vergleich zur Essigsäure sind Halogenessigsäuren starke Säuren.[1]

Da die Halogenessigsäuren durch ihre Reaktionen mit Sulfanyl-(SH-)Gruppen starke Enzymhemmer sind, können sie als Konservierungsmittel eingesetzt werden. Schon 10 mg·l−1 wirken konservierend. Ihre Anwendung ist heute verboten. Früher wurde Bromessigsäure zur Verhinderung der Nachgärung von restsüßen Weinen angeboten.[1]

Halogenessigsäuren entstehen auch bei der Desinfektion von Wasser durch Chlorung, wenn hypochlorige Säure mit organischem Kohlenstoff wie Huminsäuren reagiert.[2][3]

Name Strukturformel pKs-Wert
Chloressigsäure 2,87
Dichloressigsäure (DCA) 1,29
Trichloressigsäure (TCA) 0,65
Bromessigsäure 2,89
Bromchloressigsäure
Dibromessigsäure
Bromdichloressigsäure
Fluoressigsäure 2,59
Trifluoressigsäure (TFA) 0,23
Iodessigsäure 3,18

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu Halogenessigsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Oktober 2014.
  2. ↑ Trinkwasseranalytik. Desinfektionsnebenprodukte unerwünscht
  3. ↑ EPA: Basic Information about Disinfection Byproducts in Drinking Water: Total Trihalomethanes, Haloacetic Acids, Bromate, and Chlorite