Diacetylperoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diacetylperoxid
Andere Namen	Acetylperoxid DAP
Summenformel	C4H6O4
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-22-5 EG-Nummer 203-748-8 ECHA-InfoCard 100.003.409 PubChem 8040 Wikidata Q409812
Eigenschaften
Molare Masse	118,09 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,18 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	26,5 °C[1]
Siedepunkt	63 °C (28 hPa)[1]
Dampfdruck	28 hPa (63 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[1] löslich in Ethanol und Ether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diacetylperoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Peroxide.

Gewinnung und Darstellung

Diacetylperoxid kann durch Reaktion von Natriumperoxid oder Wasserstoffperoxid mit Essigsäureanhydrid in einem Ester wie Dimethylphthalat gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Diacetylperoxid ist ein kristalliner explosiver farbloser Feststoff mit stechendem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist. Wegen Detonationsgefahr wird der reine Stoff selten verwendet. Handelsüblich ist eine 25%ige Lösung in Dimethylphthalat. Bei Flüssigkeitstemperaturen unter −8 Grad bilden sich sehr stoß- und reibungsempfindliche Kristalle.[1] Bei der Zersetzung der Verbindung durch Licht oder Wärme entsteht Methylacetat.[5]

Verwendung

Diacetylperoxid wird als Polymerisationsstarter und für organische Synthesen verwendet.[2]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Diacetylperoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. April 2017. (JavaScript erforderlich)
2. Pradyot Patnaik: A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-471-71458-3, S. 721 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. John G. Wallace: Hydrogen Peroxide in Organic Chemistry. Electrochemicals Department, Peroxygen Products Division, E.I. Du Pont de Nemours, 1962, OCLC 2098412, S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. D. C. Nonhebel, J. C. Walton: Free-Radical Chemistry Structure and Mechanism. CUP Archive, 1974, ISBN 0-521-20149-7, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).