Desogestrel

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Desogestrel
Andere Namen	13-Ethyl-11-methylen-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-in-17-ol
Summenformel	C22H30O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54024-22-5 EG-Nummer 258-929-4 ECHA-InfoCard 100.053.555 PubChem 40973 ChemSpider 37400 DrugBank DB00304 Wikidata Q415304
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03AC09 G03AA09 G03AB05 G03FB10
Wirkstoffklasse	Gestagene
Eigenschaften
Molare Masse	310,47 g·mol^−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391​‐​405[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Desogestrel ist ein synthetisches Gestagen der 3. Generation, das als hormonelles Kontrazeptivum zur Empfängnisverhütung verwendet wird. Es ist alleiniger Bestandteil reiner Gestagenpillen (Cerazette), sogenannter „östrogenfreier Minipillen“, die zusätzlich zur Konsistenzveränderung des Zervikalschleims auch den Eisprung unterdrücken und dadurch die Sicherheit signifikant steigern.

Eigenschaften

Desogestrel ist ein Prodrug, die gestagene Wirkung erfolgt durch den aktiven Metaboliten 3-Keto-Desogestrel.

Verwendung

Gestagene werden bei Frauen mit Geschlechtsidentitätsstörungen zur Unterdrückung der Monatsblutung genutzt, sofern diese nicht durch die Testosteronbehandlung von selbst verschwindet.

Weiterhin ist Desogestrel als Gestagenkomponente in einphasigen Kombinationspräparaten (Marvelon) enthalten.

Desogestrel wurde zum ersten Mal 1975 beschrieben.[3][4][5] In Europa wurde es medizinisch erstmals 1981 verwendet.[6][7]

Der Sachverständigen-Ausschuss für Verschreibungspflicht der deutschen Arzneimittelbehörde empfahl im Januar 2024, einen Antrag auf Entlassung aus der Verschreibungspflicht für Desogestrel zur oralen Anwendung abzulehnen.[8]

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung wird nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie eingesetzt.[9][10]

Verdachtsfallmeldungen

Einer im WHO Pharmaceuticals Newsletter 2018 No. 5 publizierten Untersuchung des Uppsala Monitoring Centre zufolge wurden unter der Anwendung von Desogestrel vermehrt Verdachtsfälle von Panikattacken und suizidalem Verhalten gemeldet.[11]

Handelsnamen

Monopräparate
Cerazette (D, A, CH), zahlreiche Generika (D), Jubrele

Kombinationspräparate
Biviol (D), Desmin (D), Desoren (CH), Gracial (A, CH), Lamuna (D), Liberel (A), Lovelle (D), Marvelon (D, A, CH), Mercilon (A, CH), Novial (D)

Siehe auch

• Levonorgestrel

Weblinks

• Desogestrel und Gestoden erhöhen Thromboserisiko. (PDF; 40 kB) In: Pharma-kritik, 8/1995.

Einzelnachweise

1. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Desogestrel im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Januar 2020.
2. Datenblatt [https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/USP/1173235 Desogestrel, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard] bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. September 2024 (PDF).
3. G. Cullberg: ORG-2969, a New Progestational Compound. In: Reproduccion, Januar 1975, Vol. 2, No. 3-4, S. 330
4. D. Visser, D. Jager, H. P. De Jongh, J. Van der Vies: Pharmacological profile of a new orally active progestational steroid: Org 2969. (Memento vom 6. Januar 2018 im Internet Archive) In: Acta Endocrinologica, 1975, 80 (Suppl. 199), S. 405.
5. L. Viinikka, O. Ylikorkala, S. Nummi, P. Virkkunen, T. Ranta, U. Alapiessao, R. Vihk: The inhibition of ovulation by a new and potent progestin: a clinical study. (Memento vom 7. Januar 2018 im Internet Archive) Acta Endocrinologica, 1975, 80 (199), S. 303.
6. Benno Clemens Runnebaum, Thomas Rabe, Ludwig Kiesel: Female Contraception: Update and Trends. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-73790-9, S. 156–163 (google.com). 
7. Jeremy A. Holtsclaw: Progress Towards the Total Synthesis of Desogestrel and the Development of a New Chiral Dihydroimidazol-2-ylidene Ligand. University of Michigan, 2007, S. 25 (google.com): „In 1981, desogestrel was marketed as a new low dose oral contraceptive under the trade names Marvelon® and Desogen®.32“ 
8. BfArM - Verschreibungspflicht - 88. Sitzung (23. Januar 2024 per Videokonferenz) – Kurzprotokoll. In: bfarm.de. 23. Januar 2024, abgerufen am 25. Januar 2024. 
9. D Matejícek et al.: High Performance Liquid Chromatography/Ion-Trap Mass Spectrometry for Separation and Simultaneous Determination of Ethynylestradiol, Gestodene, Levonorgestrel, Cyproterone Acetate and Desogestrel. In: Anal Chim Acta, 2007, 588 (2), S. 304–315. PMID 17386825.
10. S Yang et al.: Discriminating the Endogenous and Exogenous Urinary Estrogens in Human by Isotopic Ratio Mass Spectrometry and Its Potential Clinical Value. In: Steroids, 78 (2), S. 297–303. Feb 2013, PMID 23228444
11. Sarah Watson: Desogestrel and severe psychiatric disorders: panic attack, suicidal ideation and self-injurious behaviour. In: WHO pharmaceuticals newsletter (= WHO pharmaceuticals newsletter, No. 5). WHO, 2018, S. 13–16; who.int (PDF; 778 kB)

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