Crotonsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Crotonsäuremethylester
Andere Namen	Methylcrotonat
Summenformel	C5H8O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 623-43-8 EG-Nummer 210-793-7 ECHA-InfoCard 100.009.813 PubChem 638132 ChemSpider 553692 Wikidata Q1141622
Eigenschaften
Molare Masse	100,12 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	−42 °C[3]
Siedepunkt	118–120 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,423 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​319 P: 210​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Crotonsäuremethylester ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Die isomere cis-Verbindung hat nur eine geringe Bedeutung.

Historisches

Über die wissenschaftliche Untersuchung von Crotonsäuremethylester wurde erstmals 1879 von G. Kahlbaum berichtet.[4]

Darstellung

Crotonsäuremethylester kann durch Einleiten von Chlorwasserstoff in eine Lösung von Crotonsäure in Methanol dargestellt werden.[4]

Synthese von Crotonsäuremethylester

Die Veresterung kann auch durch Schwefelsäure katalysiert werden.[5]

Reaktionen

Crotonsäuremethylester reagiert mit Natriummethanolat zum Methylester der 3-Methoxybuttersäure.[6]

Reaktion von Methylcrotonat mit Natriummethanolat

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Methylcrotonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt Methyl crotonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2011 (PDF).
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.
4. G. W. A. Kahlbaum: Ueber einige Methylester aus der Propionsäure- und Buttersäuregruppe. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 12, 1879, S. 343–344. (Digitalisat auf Gallica)
5. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 420–421.
6. F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. (Volltext)