Grimley begann gemeinsam mit seinem Zwillingsbruder Matthew mit sechs Jahren Badminton zu spielen.[1] Bei Juniorenturnieren erspielte er von 2015 bis 2018 elf internationale Titel, wodurch er 2018 den BE Junior Circuit im Einzel und im Doppel gewann, und wurde fünffacher Meister bei den schottischen Juniorenmeisterschaften.[2][3] 2017 kam Grimley in zwei Disziplinen bei den schottischen Meisterschaften auf das Podium.[4] Im Jahr darauf erreichte er mit seinem Bruder das Endspiel der Junioreneuropameisterschaften, in dem sie an den Franzosen Fabien Delrue und William Villeger scheiterten.[5] Außerdem trat er für Großbritannien bei den Olympischen Jugend-Sommerspielen in Buenos Aires an, schied jedoch als Gruppenzweiter in der Vorrunde aus.[6] 2019 wurde Grimley Vizemeister bei den nationalen Titelkämpfen und beendete auch die Portugal International auf dem zweiten Platz.[7][8] Im folgenden Jahr gewann er zwei weitere Medaillen bei den schottischen Meisterschaften[9] und wurde bei den Portugal International im Herrendoppel erneut Zweiter, während er im Gemischten Doppel an der Seite von Eleanor O’Donnell zum ersten Mal bei einem internationalen Wettkampf der Erwachsenen siegreich war.[10] Zur Saison 2020/21 wechselte er zum Bundesligisten 1. BC Wipperfeld und schloss die Liga auf dem zweiten Platz ab.[11] Mit Matthew wurde Grimley 2021 schottischer Meister und erspielte in seinem Heimatland bei den Scottish Open die Goldmedaille.[12][13] Im nächsten Jahr erzielte er zwei weitere Platzierungen unter den besten drei bei den nationalen Meisterschaften und gewann mit seinem Verein die 1. Badminton-Bundesliga.[14][15]
