2009 wechselte Matthews auf die University of Kentucky, wo er bei den Kentucky Wildcats spielte.[3] Er erreichte 2009 354 Yards nach 32 Fängen, wobei er 3 Touchdowns erzielte.[4] 2010 hatte Matthews 61 Passfänge und erreichte 925 Yards bei 9 Touchdowns.[3][5]
NFL
Cleveland Browns und Iowa Barnstormers
Nachdem Matthews im NFL Draft 2011 nicht gedraftet wurde, verpflichteten die Cleveland Browns Matthews als Free Agent. Nach den Training Camps wurde er entlassen.[3][5]
Daraufhin spielte Matthews 2012 für die Iowa Barnstormers in der Arena Football League.[1] Er fing 36 Pässe, wobei er 472 Yards und 9 Touchdowns für die Barnstormers erreichte.[6]
2013 verletzte sich Matthews, weshalb er an nur vier Spielen teilnehmen konnte. Er erreichte 138 Yards und einen Touchdown.[8] Nach der Saison lief sein Vertrag aus und er war ein Free Agent.[9]
Seattle Seahawks
Matthews wurde 2014 zu einem Probetraining bei den Seattle Seahawks eingeladen.[10] Am 18. Februar 2014 unterschrieb Matthews einen Vertrag bei den Seahawks.[11] Nach der Preseason wurde er entlassen, doch einen Tag später für den Practice Squad verpflichtet.[12] Am 6. Dezember 2014 wurde er in den Hauptkader berufen.[13] Er spielte in drei Spielen ohne je einen Pass zu fangen.[3]
Im NFC Championship Game 2015 gegen die Green Bay Packers eroberte Matthews einen Onside Kick, wodurch er den Seahawks ermöglichte das Spiel zu gewinnen und in den Super Bowl XLIX einzuziehen.[3] Dort machte Matthews seinen ersten Fang in der NFL. Insgesamt gelangen ihm ein Touchdown bei 109 Yards Raumgewinn.[14][15]
Baltimore Ravens
Nachdem die Seahawks Matthews am 17. November 2015 entlassen hatte, nahmen ihn die Baltimore Ravens in ihr Practice Squad auf.[16] Am 12. Dezember 2015 wurde er in den Hauptkader befördert.[17] Am 3. September 2016 wurde Matthews von den Ravens auf der Injured Reserve List platziert, womit die Saison 2016 für ihn vorzeitig beendet war.[18] Zu Beginn der Saison 2017 wurde Matthews in der finalen Rosterverkleinerung entlassen.[19] Bereits zwei Tage danach wurde er jedoch wiederverpflichtet, nachdem sich Maurice Canady verletzte.[20] Er fing drei Pässe für 25 Yards und wurde hauptsächlich in den Special Teams eingesetzt, ehe er am 3. November 2017 erneut entlassen wurde.[21]
Calgary Stampeders
Im Oktober 2018 verpflichteten die Calgary Stampeders Matthews.[22] In vier Spielen fing er 12 Pässe für 252 Yards und einen Touchdown. In der Postseason konnte er sieben Pässe für 98 Yards erzielen,[23] vier Fänge für 59 Yards davon im 106th Grey Cup, den er mit den Stampeders gewann. Im Dezember 2018 wurde er entlassen, um seine NFL-Chancen zu erkunden.[24]
Rückkehr zu den Winnipeg Blue Bombers
Zur Saison 2019 erhielt Matthews von den Blue Bombers einen Dreijahresvertrag.[25] Er spielte sechs Spiele, in denen er 12 Pässe für 180 Yards und einen Touchdown fing, ehe er Ende August 2019 entlassen wurde.[26]
Montreal Alouettes
Zwei Tage nach seiner Entlassung wurde Matthews von den Montreal Alouettes verpflichtet.[27] Hier sah er jedoch kaum Einsatzzeit.[28]