Chlorphoxim

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorphoxim
Andere Namen	O,O-Diethyl 2-chlor-α-cyanobenzyliden­aminooxyphosphonothioat (IUPAC)
Summenformel	C12H14ClN2O3PS
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14816-20-7 EG-Nummer 238-888-9 ECHA-InfoCard 100.035.338 PubChem 9570291 ChemSpider 7844758 Wikidata Q27155754
Eigenschaften
Molare Masse	332,74 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	66,5 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,7 mg·l^−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 311 P: 280​‐​302+352+312[2]
Toxikologische Daten	5000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorphoxim ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Insektizide.[3] Außerdem ist Chlorphoxim ein Cholinesterase-Hemmer und ein Neurotoxin.[4]

Eigenschaften

In einer Studie wurde die Wirkung von Chlorphoxim zur Bekämpfung von Flöhen bei Känguru-Ratten und Hispid-Baumwollratten untersucht. Dabei erwies sich Chlorphoxim als wirksam.[5]

Im Rahmen einer weiteren Studie wurde die Wirkung von einigen Insektiziden an bestimmten Vorratsschädlingen untersucht. Während Phoxim, Bioresmethrin und Fenitrothion eine sehr starke Wirkung gegen den rotbraunen Reismehlkäfer zeigten, fiel die Insektizidwirkung von Chlorphoxim und Permethrin dagegen nur sehr gering aus.[6]

Synthese

Die Synthese von Chlorphoxim ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[3]

Chlorphoxim Synthese

Handelsnamen

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Chlorphoxim wird unter dem Handelsnamen Baythion[3] vermarktet.

Zulassung

In der Europäischen Union sowie der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlorphoxim enthalten.[7]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Chlorphoxim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 20. Juli 2022.
2. Datenblatt Chlorphoxim bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juni 2022 (PDF).
3. Thomas A. Unger: Chlorphoxim. In: Pesticide Synthesis Handbook. Elsevier, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 312, doi:10.1016/b978-081551401-5.50240-9. 
4. University of Hertfordshire: Chlorphoxim (Ref: OMS 1197). Abgerufen am 22. Juni 2022. 
5. Bryan E. Miller, William. C. Bennett, Garth N. Graves, John R. Wheeler: Field Studies of Systemic Insecticides. II. Evaluation of chlorphoxim for control of fleas on five rodent species12. In: Journal of Medical Entomology. Band 14, Nr. 2, 25. November 1977, S. 161–166, doi:10.1093/jmedent/14.2.161. 
6. M. A. Khan: Wirksamkeit von Insektiziden und Repellents gegen Vorratsschädlinge. In: Anzeiger für Schädlingskunde, Pflanzenschutz, Umweltschutz. Band 56, Nr. 2, 1. Februar 1983, S. 25–29, doi:10.1007/BF01905984. 
7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 20. Juli 2022.