Chinoxalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chinoxalin
Andere Namen	1,4-Benzodiazin 1,4-Diazanaphthalin Benzopyrazin
Summenformel	C8H6N2
Kurzbeschreibung	hellgelber bis brauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-19-0 EG-Nummer 202-047-4 ECHA-InfoCard 100.001.862 PubChem 7045 Wikidata Q419930
Eigenschaften
Molare Masse	130,15 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	29–34 °C[1]
Siedepunkt	220–223 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Benzol[2]
Brechungsindex	1,6231 (48 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chinoxalin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten und Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyrazinring anelliert ist. Chinoxalin ist isomer zu Cinnolin, Chinazolin und Phthalazin.

Gewinnung und Darstellung

Chinoxalin kann durch Kondensation von ortho-Phenylendiamin mit Glyoxal synthetisiert werden.[5]

Derivate von Chinoxalin können allgemein durch Kondensation von 1,2-Dicarbonylverbindungen[6], wie z. B. Benzil oder dessen Derivaten mit Derivaten von ortho-Phenylendiamin dargestellt werden.[2][5]

Chinoxalin-Synthese

Verwendung

Chinoxalin bildet das Grundgerüst vieler Verbindungen, welche als Farbstoffe[2], Arzneistoffe, Antibiotika (z. B. Carbadox, Echinomycin, Levomycin, Sulfaquinoxalin und Atinoleutin) und zur Vulkanisation[7] eingesetzt werden.

Weblinks

• Chemsynthesis: Information about Quinoxaline including Synthesis Reference and NMR (englisch)

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Quinoxaline bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
2. Eintrag zu Chinoxalin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-454.
4. Datenblatt Quinoxaline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).
5. D. J. Brown, E. C. Taylor: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Quinoxalines: Supplement II: 61, S. 16, 1. Auflage, John Wiley & Sons, New York, 2004, ISBN 0-471-26495-4.
6. Beyer-Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998 ISBN 3-7776-0808-4
7. T. Otaka, S. Shoji, Y. Hamura, T. Funayama, Deutsches Patent DE102005055649A1, 2006.