Gewinner des Chicago Film Critics Association Awards in der Kategorie Bester Hauptdarsteller(Best Actor). Die US-amerikanische Filmkritikervereinigung gibt alljährlich Mitte Dezember ihre Auszeichnungen für die besten Filmproduktionen und Filmschaffenden des laufenden Kalenderjahres bekannt. Diese werden wie bei der Oscar- oder Golden-Globe-Verleihung aus fünf Nominierten ausgewählt.
Am erfolgreichsten in dieser Kategorie war der britisch-irische Schauspieler Daniel Day-Lewis, der den Preis bisher dreimal gewinnen konnten. Zwölfmal gelang es der Filmkritikervereinigung vorab den Oscar-Gewinner zu präsentieren, zuletzt 2016 geschehen, mit der Preisvergabe an Casey Affleck für Manchester by the Sea.