Das County im mittleren Südwesten von Tennessee und im Süden etwa 50 km von Mississippi entfernt. Es hat eine Fläche von 748 Quadratkilometern, wovon 1 Quadratkilometer Wasserfläche ist. An das Chester County grenzen folgende Nachbarcountys:
Das Chester County wurde am 4. März 1875 aus Teilen des Hardeman County, Henderson County, Madison County und McNairy County gebildet. Benannt wurde es nach Robert I. Chester (1793–1892), einem Politiker von Tennessee.
Nach der Volkszählung im Jahr 2010 lebten im Chester County 17.131 Menschen in 5987 Haushalten. Die Bevölkerungsdichte betrug 22,9 Einwohner pro Quadratkilometer. In den 5987 Haushalten lebten statistisch je 2,62 Personen.
Ethnisch betrachtet setzte sich die Bevölkerung zusammen aus 88,1 Prozent Weißen, 9,4 Prozent Afroamerikanern, 0,4 Prozent amerikanischen Ureinwohnern, 0,4 Prozent Asiaten sowie aus anderen ethnischen Gruppen; 1,6 Prozent stammten von zwei oder mehr Ethnien ab. Unabhängig von der ethnischen Zugehörigkeit waren 2,2 Prozent der Bevölkerung spanischer oder lateinamerikanischer Abstammung.
22,7 Prozent der Bevölkerung waren unter 18 Jahre alt, 62,6 Prozent waren zwischen 18 und 64 und 14,7 Prozent waren 65 Jahre oder älter. 51,9 Prozent der Bevölkerung war weiblich.
Das jährliche Durchschnittseinkommen eines Haushalts lag bei 39.915 USD. Das Pro-Kopf-Einkommen betrug 17.343 USD. 15,1 Prozent der Einwohner lebten unterhalb der Armutsgrenze.[7]