Ceftiofur

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ceftiofur
Andere Namen	(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino}-3-(furan-2-carbonylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (IUPAC) Ceftiofurum (Latein)
Summenformel	C19H17N5O7S3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80370-57-6 103980-44-5 (Ceftiofur-Hydrochlorid) 104010-37-9 (Ceftiofur-Natrium) PubChem 6328657 ChemSpider 4886668 DrugBank DB11485 Wikidata Q5057296
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DD90
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum Cephalosporin der 3. Generation
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	523,55 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	186–198 °C[1]
pKS-Wert	3,7[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (23 mg·l^−1)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	2156 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, i.v.)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ceftiofur ist ein semisynthetisches Antibiotikum aus der Klasse der Cephalosporine der dritten Generation, welches für die Veterinärmedizin entwickelt und 1987 erstmals beschrieben wurde.[4][5]

Indikation

Ceftiofur wird hauptsächlich zur Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten bei Rindern und Schweinen eingesetzt.[5]

Wirkungsprinzip

Das Antibiotikum Ceftiofur wirkt gegen zahlreiche gramnegative Erreger, z. B. Escherichia coli, Pasteurella, Streptokokken, Staphylokokken und Salmonellen, indem es die bakterielle Zellwand-Biosynthese hemmt. Gegen Enterokokken-, Pseudomonas- und Camphylobacter-Stämme zeigt Ceftiofur keine bzw. wenig Wirksamkeit.[6]

Applizierung

Der Wirkstoff wird als Injektion subcutan am Ohransatz (bei Rindern) oder intramuskulär am Halsmuskel (bei Schweinen) verabreicht.[6][7]

Nebenwirkungen

Als Nebenwirkungen können lokale Schwellungen an der Injektionsstelle und Verdauungsstörungen (z. B. Durchfall) auftreten.[8]

Handelsnamen

Ceftiofur ist im Handel als steriles Pulver zur Auflösung in einer wässrigen Lösung, als Natriumsalz oder als Hydrochlorid in einer öligen Suspension erhältlich.[8]

Das Antibiotikum wird als Monopräparat unter den folgenden Namen gehandelt:[6][8][9]

Wirkstoff	Handelsnamen
Ceftiofur	Naxcel Excede
Ceftiofur-Natrium	Cefenil (derzeit nicht im Handel) Cevaxel Cefti Naxcelflex
Ceftiofur-Hydrochlorid	Aktionis Cefavex (derzeit nicht im Handel) Cefenil RTU Cefokel Ceftiocyl Ceftiomax Ceftiosan Cemay (außer Handel) Cevaxel-RTU Eficur Eficur RTU Excenel FLOW Excenel RTU Spectramast Truleva (außer Handel)

Außerdem existiert ein Kombinationspräparat mit Ketoprofen (Handelsname Curacef duo).[9]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Ceftiofur bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Januar 2019 (PDF).
2. Eintrag zu Ceftiofur in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 1. Dezember 2019.
3. Ceftiofur: Summary Report (1). European Medicines Agency, Committee for Veterinary Medicinal Products, 1999, abgerufen am 9. Januar 2019. 
4. R. J. Yancey, M. L. Kinney, B. J. Roberts, K. R. Goodenough, J. C. Hamel: Ceftiofur sodium, a broad-spectrum cephalosporin: evaluation in vitro and in vivo in mice. In: American Journal of Veterinary Research. Band 48, Nr. 7, 1987, S. 1050–1053, PMID 3631686. 
5. Rex E. Hornish, Susan F. Kotarski: Cephalosporins in veterinary medicine – ceftiofur use in food animals. In: Current Topics in Medicinal Chemistry. Band 2, Nr. 7, 2002, S. 717–731, PMID 12052187. 
6. Eintrag zu Ceftiofur. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Januar 2019.
7. Naxcel. European Medicines Agency, abgerufen am 9. Januar 2019. 
8. Eintrag zu Ceftiofur bei Vetpharm, abgerufen am 7. November 2019.
9. vetidata (Stand 11. Januar 2019).

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