Butylnitrit

Strukturformel
Allgemeines
Name	Butylnitrit
Andere Namen	n-Butylnitrit 1-Butylnitrit
Summenformel	C4H9NO2
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 544-16-1 EG-Nummer 208-862-1 ECHA-InfoCard 100.008.057 PubChem 10996 ChemSpider 10530 Wikidata Q3342208
Eigenschaften
Molare Masse	103,12 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,88 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	-13 °C[2]
Siedepunkt	78 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[1] mischbar mit Ethanol und Diethylether[3] löslich in Tetrahydrofuran und Propanol[2]
Brechungsindex	1,376 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​331 P: 210​‐​240​‐​301+310​‐​304+340+310[1]
Toxikologische Daten	83 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Butylnitrit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrite.

Gewinnung und Darstellung

Butylnitrit kann durch Reaktion von Salpetriger Säure mit 1-Butanol gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Butylnitrit ist eine leicht entzündbare gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Sie neigt zur spontanen Polymerisation und zersetzt sich bei Erhitzung über 78 °C, wobei Nitrose Gase entstehen.[1]

Verwendung

Butylnitrit ist ein wichtiges Reagenz bei der Synthese sowohl organischer als auch anorganischer Verbindungen und bei der Herstellung verschiedener anderer Nitrite.[5] Es wird häufig als Nitrosierungsmittel eingesetzt, insbesondere zur Herstellung von Nitrosaminen.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Butylnitrit können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 10 °C) bilden.[1] Alkylnitrite wie Butylnitrit bewirken eine Gefäßerweiterung und damit die Senkung des Blutdrucks.[6]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Butylnitrit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
2. Nigel S. Simpkins: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, n -Butyl Nitrite, doi:10.1002/047084289x.rb404. 
3. Datenblatt Butylnitrit, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2024 (PDF).
4. W. A. Noyes: n-BUTYL NITRITE In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 7, doi:10.15227/orgsyn.016.0007; Coll. Vol. 2, 1943, S. 108 (PDF).
5. Santa Cruz Biotechnology: Butyl nitrite | CAS 544-16-1, abgerufen am 19. Oktober 2024.
6. Markus Berger: Handbuch für den Drogennotfall. Nachtschatten Verlag, 2011, ISBN 978-3-03788-231-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).