Bufadienolide

Strukturformel des Bufadienolid-Gerüsts

Bufadienolide sind eine Gruppe natürlich in verschiedenen Eukaryotenarten vorkommender chemischer Verbindungen und eine Untergruppe der Steroide. Bei Echten Kröten (Bufo sp.) finden sich Vertreter dieser Stoffgruppe in den Hautdrüsen, wovon sich der Name Bufadienolide ableitet.[1][2] In den Pflanzensippen der Scilloideae (etwa Weiße Meerzwiebel Drimia maritima) und der Hahnenfußgewächse (etwa Schneerose Helleborus niger) kommen Bufadienolide als Sekundärmetabolite vor.[3]

Chemisch gesehen sind Bufadienolide Steroide mit einem δ-Lacton-Rest an Position 17 und damit Derivate des Bufotalin.[S 1] Sie sind homolog zu den Cardenoliden, die anstelle des δ-Lactons ein γ-Lacton binden. Bufadienolide hemmen die Na+/K+-ATPase, bevorzugt die Isoform Alpha1.[4] Ebenso wie die Cardenolide verlangsamen Bufadienolide die Schlagfrequenz des Myokards und die Erregungsleitung der Myokardzellen und wirken daher toxisch. Zu den herzaktiven endogenen Steroiden (cardiotonische Steroide) gehören neben dem Cardenolid Ouabain die Bufadienolide Bufalin, Marinobufagenin (MBG) und Telocinobufagin.[5]

Verschiedene Bufadienolide werden zur Diagnose und Therapie der Präeklampsie eingesetzt. Marinobufagenin wird zur Prognose und Resibufogenin wird zur Prävention eingesetzt.[6] Verschiedene Bufadienolide besitzen Anti-Tumor-Wirkungen.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ Hildebert Wagner: Pharmazeutische Biologie, Band 2. Drogen und ihre Inhaltsstoffe, Gustav Fischer Verlag, Stuttgart 1980.
  2. ↑ D. L. Wang, F. H. Qi, W. Tang, F. S. Wang: Chemical constituents and bioactivities of the skin of Bufo bufo gargarizans Cantor. In: Chemistry & biodiversity. Band 8, Nummer 4, April 2011, S. 559–567, doi:10.1002/cbdv.201000283. PMID 21480502.
  3. ↑ Eintrag zu Bufadienolide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. September 2013.
  4. ↑ J. B. Puschett, E. Agunanne, M. N. Uddin: Emerging role of the bufadienolides in cardiovascular and kidney diseases. In: American Journal of Kidney Diseases. Band 56, Nummer 2, August 2010, S. 359–370. doi:10.1053/j.ajkd.2010.01.023. PMID 20417001.
  5. ↑ O. V. Fedorova, A. S. Simbirtsev, N. I. Kolodkin, A. Y. Kotov, N. I. Agalakova, V. A. Kashkin, N. I. Tapilskaya, A. Bzhelyansky, V. A. Reznik, E. V. Frolova, E. R. Nikitina, G. V. Budny, D. L. Longo, E. G. Lakatta, A. Y. Bagrov: Monoclonal antibody to an endogenous bufadienolide, marinobufagenin, reverses preeclampsia-induced Na/K-ATPase inhibition and lowers blood pressure in NaCl-sensitive hypertension. In: Journal of hypertension. Band 26, Nummer 12, Dezember 2008, S. 2414–2425, doi:10.1097/HJH.0b013e328312c86a. PMID 19008721. PMC 2583455 (freier Volltext).
  6. ↑ J. B. Puschett: Marinobufagenin predicts and resibufogenin prevents preeclampsia: a review of the evidence. In: American journal of perinatology. Band 29, Nummer 10, November 2012, S. 777–785, doi:10.1055/s-0032-1316447. PMID 22814872.
  7. ↑ H. Gao, R. Popescu, B. Kopp, Z. Wang: Bufadienolides and their antitumor activity. In: Natural Product Reports. Band 28, Nummer 5, Mai 2011, S. 953–969, doi:10.1039/c0np00032a. PMID 21416078.

Anmerkungen

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bufotalin: CAS-Nr.: 471-95-4, PubChem: 12302120, ChemSpider: 16735710, Wikidata: Q5760807.