Die Boulton-Katritzky-Umlagerung wurde erstmals von ihren Namensgebern A. John Boulton und Alan Katritzky im Jahre 1962 veröffentlicht.[1] Bei der Reaktion handelt es sich um eine cyclische Umlagerung von Heterocyclen im sauren oder basischen Milieu bzw. unter Lichteinwirkung.[2]
Die Übersichtsreaktion wird in Literatur[3] beschrieben:
Boulton-K Übersichtsreaktion V4-
Reaktionsmechanismus
Beim Reaktionsmechanismus handelt es sich um eine [1,9]-sigmatrope Umlagerung,[4] eine spezielle Form der pericyclischen Reaktion. Die mechanistischen Details werden in der Literatur[5] beschrieben:
↑Barbara Cosimelli, Vincenzo Frenna, Susanna Guernelli, Camilla Zaira Lanza, Gabriella Macaluso, Giovanni Petrillo, Domenico Spinelli: The First Kinetic Evidence for Acid Catalysis in a Monocyclic Rearrangement of Heterocycles: Conversion of the Z-Phenylhydrazone of 5-Amino-3-benzoyl-1,2,4-oxadiazole into N,5-Diphenyl-2H-1,2,3-triazol-4-ylurea. In: The Journal of Organic Chemistry. 67, 2002, S. 8010–8018, doi:10.1021/jo026039z.
↑Frank Eckert, Guntram Rauhut: A Computational Study on the Reaction Mechanism of the Boulton−Katritzky Rearrangement. In: J. Am. Chem. Soc. 120 (51), 1998, S. 13478–13484, doi:10.1021/ja981720x.
