Bodroux-Tschitschibabin-Aldehydsynthese

Die Bodroux-Tschitschibabin-Aldehydsynthese, benannt nach dem russischen Chemiker Alexei Jewgenjewitsch Tschitschibabin und Fernand Bodroux, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde 1904 erstmals beschrieben.[1]

Übersichtsreaktion

Ausgehend von einer Grignard-Verbindung (R = Alkyl oder Aryl) wird durch die Bodroux-Tschitschibabin-Aldehydsynthese eine Verlängerung der Kohlenstoffkette erreicht. Dabei wird die Kohlenstoffkette um eine Formylgruppe ergänzt:[1]

Bodroux-Tschitschibabin-Aldehydsynthese Übersichtsreaktion

Als C1-Baustein wird gewöhnlich Orthoameisensäuretriethylester eingesetzt (siehe Abschnitt Reaktionsmechanismus).

Reaktionsmechanismus

Der nachfolgende Reaktionsmechanismus wird in der Literatur[2][3] beschrieben:

Bodroux-Tschitschibabin-Aldehydsynthese Mechanismus

Durch Zugabe einer Grignard-Verbindung 2 zu Orthoameisensäuretriethylester (1) entsteht zunächst das Acetal 3. Durch eine saure wässrige Lösung wird nachfolgend, unter zweimaliger Eliminierung von Ethanol, der Aldehyd 4 synthetisiert. Die Reaktion ist auch mit anderen Orthoameisensäureestern realisierbar.

Einzelnachweise

1. A. E. Tschitschibabin: Eine neue allgemeine Darstellungsmethode der Aldehyde In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 37, 1910, S. 186–188, doi:10.1002/cber.19040370133.
2. Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 448–451.
3. M. F. Bodroux: Synthése d'aldehydes aromatiques In: Comptes Rendus Chimie. 138, 1904, S. 92–94.