| Strukturformel
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| Allgemeines
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| Name
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Biochanin A
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| Andere Namen
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- 5,7-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
- 5,7-Dihydroxy-4′-methoxyisoflavon
- Genistein-4′-methylether
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| Summenformel
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C16H12O5
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| Kurzbeschreibung
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hellgelbe Nadeln[1]
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken
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| Eigenschaften
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| Molare Masse
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284,26 g·mol−1
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| Aggregatzustand
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fest
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| Schmelzpunkt
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212 °C[2]
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| Löslichkeit
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25 g·l−1 (in Aceton)[2]
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| Sicherheitshinweise
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Biochanin A gehört zur Isoflavon-Klasse der Flavonoide.[3] Es wird auch den Phytoöstrogenen zugeordnet, da es sich um eine pflanzliche, nichtsteroide Verbindung handelt, die eine – schwache – östrogenartige biologische Aktivität aufweist.
Vorkommen
Biochanin A wurde in bestimmten Hülsenfrucht-Arten gefunden, hauptsächlich in Rotklee (auch Wiesenklee genannt).
Biosynthese
Ausgehend von dem Flavon Apigenin wird zunächst dessen (4-Hydroxyphenyl)-Gruppe von der 2-Position in die 3-Position umgelagert, wobei unter Einfluss von NADPH/H+ und Sauerstoff an der 2-Position eine Hydroxygruppe eingeführt wird. Es entsteht das 2-Hydroxy-2,3-dihydrogenistein, welches enzymatisch Wasser eliminiert und somit zu Genistein wird. Methylierung der Hydroxygruppe in 4-Position des Phenylrests mit S-Adenosylmethionin liefert schließlich das Biochanin A.
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu Isoflavone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
- ↑ a b c Datenblatt Biochanin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
- ↑ L. Bialesová, J. Brtko, V. Lenko, D. Macejová: Nuclear receptors - target molecules for isoflavones in cancer chemoprevention. In: General physiology and biophysics. Band 32, Nummer 4, Dezember 2013, S. 467–478, doi:10.4149/gpb_2013064. PMID 24067281.
