Biochanin A

Strukturformel
Allgemeines
Name	Biochanin A
Andere Namen	5,7-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on 5,7-Dihydroxy-4′-methoxyisoflavon Genistein-4′-methylether
Summenformel	C16H12O5
Kurzbeschreibung	hellgelbe Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 491-80-5 EG-Nummer 207-744-7 ECHA-InfoCard 100.007.041 PubChem 5280373 ChemSpider 4444068 DrugBank DB15334 Wikidata Q864222
Eigenschaften
Molare Masse	284,26 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	212 °C[2]
Löslichkeit	25 g·l^−1 (in Aceton)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Biochanin A gehört zur Isoflavon-Klasse der Flavonoide.[3] Es wird auch den Phytoöstrogenen zugeordnet, da es sich um eine pflanzliche, nichtsteroide Verbindung handelt, die eine – schwache – östrogenartige biologische Aktivität aufweist.

Vorkommen

Biochanin A wurde in bestimmten Hülsenfrucht-Arten gefunden, hauptsächlich in Rotklee (auch Wiesenklee genannt).

Biosynthese

Ausgehend von dem Flavon Apigenin wird zunächst dessen (4-Hydroxyphenyl)-Gruppe von der 2-Position in die 3-Position umgelagert, wobei unter Einfluss von NADPH/H^+ und Sauerstoff an der 2-Position eine Hydroxygruppe eingeführt wird. Es entsteht das 2-Hydroxy-2,3-dihydrogenistein, welches enzymatisch Wasser eliminiert und somit zu Genistein wird. Methylierung der Hydroxygruppe in 4-Position des Phenylrests mit S-Adenosylmethionin liefert schließlich das Biochanin A.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Isoflavone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
2. Datenblatt Biochanin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
3. L. Bialesová, J. Brtko, V. Lenko, D. Macejová: Nuclear receptors - target molecules for isoflavones in cancer chemoprevention. In: General physiology and biophysics. Band 32, Nummer 4, Dezember 2013, S. 467–478, doi:10.4149/gpb_2013064. PMID 24067281.