Die Bezirksliga Oberschlesien 1937/38 war die fünfte Spielzeit der Bezirksliga Oberschlesien. Sie diente, neben der Bezirksliga Niederschlesien 1937/38 und der Bezirksliga Mittelschlesien 1937/38 als eine von drei zweitklassigen Bezirksligen dem Unterbau der Gauliga Schlesien. Die Meister der drei Bezirksklassen qualifizierten sich für eine Aufstiegsrunde, in der zwei Aufsteiger zur Gauliga ausgespielt wurden.
Die Bezirksliga Oberschlesien wurde in dieser Saison in einer Gruppe mit zwölf Mannschaften im Rundenturnier mit Hin- und Rückspiel ausgetragen. Am Ende setzte sich die SpVgg Ratibor 03 durch und qualifizierte sich dadurch für die Aufstiegsrunde zur Gauliga Schlesien 1938/39, bei der sich die Ratiborer gemeinsam mit dem 1. FC Breslau durchsetzten und somit zur kommenden Saison in die Gauliga aufstiegen.