Benzoxazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzoxazol
Andere Namen	1,3-Benzoxazol (IUPAC) 1-Oxa-3-aza-1H-indol
Summenformel	C7H5NO
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 273-53-0 EG-Nummer 205-988-9 ECHA-InfoCard 100.005.445 PubChem 9228 ChemSpider 8873 Wikidata Q761111
Eigenschaften
Molare Masse	119,12 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,175 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	27–30 °C[1]
Siedepunkt	182 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzoxazol (Trivialname, früher auch Methenylamidophenol[3]) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Azole, die aus einem Oxazolring mit einem anellierten Benzolring besteht. Es ist eines der drei möglichen Benzoxazole; die anderen sind 1,2-Benzoxazol (Indoxazen) und 2,1-Benzoxazol (Anthranil). Ein bekanntes Derivat ist zum Beispiel Flunoxaprofen[4].

Gewinnung und Darstellung

Eine einfache Möglichkeit zur Synthese von Benzoxazol ist die bereits 1877 von Ladenburg beschriebene Reaktion von ortho-Aminophenol mit Ameisensäure. Dabei handelt es sich um eine endotherme Cyclokondensation, bei der pro gebildetem Benzoxazol-Molekül noch zwei Moleküle Wasser frei werden. Restmengen von Ameisensäure können aus dem Destillat der Reaktionslösung durch Beigabe von Kaliumcarbonat entfernt werden.[3]

Eigenschaften

Benzoxazol ist ein weißer, leichtentzündlicher, langsam schmelzender Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[2] Mit Salzsäure zersetzt es sich zum Hydrochlorid des ortho-Amidophenols.[3]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Benzoxazol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2014 (PDF).
2. Datenblatt Benzoxazole, 97+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 23. April 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. Ladenburg, A: Condensationsvorgänge in der Orthoreihe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 10, Nr. 1, 1877, S. 1123–1131, doi:10.1002/cber.187701001316. 
4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Flunoxaprofen: CAS-Nr.: 66934-18-7, PubChem: 68869, ChemSpider: 62101, DrugBank: DB13317, Wikidata: Q3746837.

Weblinks

Commons: Benzoxazol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien