Benzanthron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzanthron
Andere Namen	Tetracyclo[7.7.1.0^2,7.0^13,17]heptadeca-1(17),2(7),3,5,9,11,13,15-octaen-8-on 7H-Benz[de]anthracen-7-on
Summenformel	C17H10O
Kurzbeschreibung	gelboranges Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 82-05-3 EG-Nummer 201-393-3 ECHA-InfoCard 100.001.268 PubChem 6697 ChemSpider 6442 Wikidata Q2075398
Eigenschaften
Molare Masse	220,27 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	170 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​405​‐​501[1]
MAK	0,15 g· m^−3[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzanthron ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff aus der Klasse der Ketone. Die Verbindung ist ein Vorprodukt zur Herstellung von Küpenfarbstoffen.

Darstellung

Eine wichtige Reaktion zur Darstellung annelierter Anthrachinonfarbstoffe ist die Scholl-Reaktion. Ausgehend von 1-Naphthylphenylketon erhält man mit AlCl₃ und Spuren von Wasser nach einer Protonierung der Ausgangsverbindung und einer anschließenden intramolekularen elektrophilen aromatischen Substitution eine Enol-Zwischenstufe, die anschließend unter Wasserabspaltung zu Benzanthron oxidiert wird.

Die industrielle Herstellung von Benzanthron geht von Anthrachinon aus. Dabei werden wie bei der Skraup-Synthese Anthrachinon und Glycerin in konzentrierter Schwefelsäure und Gegenwart von elementarem Eisen umgesetzt. Unter diesen Bedingungen wird Anthrachinon zum Anthracen-9(10H)-on reduziert und Glycerin zu Acrolein dehydratisiert. Acrolein setzt sich mit dem reduzierten Anthrachinon zu einer Aldehyd-Zwischenstufe um, die im Sinne einer Friedel-Crafts-Alkylierung intramolekular cyclisiert. Das entstandene Dihydrobenzanthron wird dann abschließend zum Benzanthron oxidiert.[2]

Benzanthron ist die Ausgangsverbindung für verschiedene Küpenfarbstoffe aus der Klasse der Carbonylfarbstoffe, beispielsweise Violanthron.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Benzanthron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. März 2019. (JavaScript erforderlich)
2. Heinrich Zollinger: Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. 3. Auflage. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 3-906390-23-3, S. 286 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).