Bentazon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bentazon
Andere Namen	3-Isopropyl-(1H)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
Summenformel	C10H12N2O3S
Kurzbeschreibung	farb- und geruchslose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25057-89-0 EG-Nummer 246-585-8 ECHA-InfoCard 100.042.335 PubChem 2328 ChemSpider 2238 Wikidata Q148937
Eigenschaften
Molare Masse	240,28 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,41 g·cm^−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	138 °C[1] 139,1 °C[2]
Dampfdruck	5,4·10^−8 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,57 g·l^−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​319​‐​361d P: 202​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[4]
Toxikologische Daten	1100 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[5] 2500 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1] 5,1 mg·l^−1·4 h (LC50, Ratte, inh.)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bentazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiadiazine.

Gewinnung und Darstellung

Bentazon kann durch Reaktion von Anthranilsäure mit Isopropylsulfamoylchlorid (erhalten durch Reaktion von Isopropylamin mit Chlorsulfonsäure) und Phosgen gewonnen werden.[6]

Verwendung

Bentazon wird als Kontaktherbizid gegen zweikeimblättrige Unkräuter verwendet. Es wird über Blatt und Spross der Pflanzen aufgenommen und hemmt die Photosynthese der Pflanzen.[7] In der Landwirtschaft ist Bentazon für die Bekämpfung von Unkräutern in Sommerweizen, Sommergerste, Hafer, Kartoffeln, Ackerbohnen, Futtererbse, Sojabohne und Rotklee (Wiesen-Klee) zugelassen. Die Wassergefährdungsklasse liegt bei Bentazon bei 2.

In den USA wurden 2011 etwa 500 Tonnen von dem Wirkstoff eingesetzt.

Zulassung

Bentazon ist als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln (z. B. Basagran) in der Europäischen Union sowie Schweiz zugelassen. In vielen EU-Mitgliedstaaten sind Bentazon-haltige Präparate erhältlich, jedoch nicht in Deutschland oder Österreich.[8]

Abbau von Bentazon im Boden

Bentazon wird in Böden mit einer Halbwertszeit von 8 Tagen zu N-Methylbentazon abgebaut.[9] Dieser wird weiter abgebaut zu Kohlenstoffdioxid oder anderen Abbauprodukten, die dann mineralisiert werden. Allerdings ist Bentazon in Böden sehr mobil mit einem relativ niedrigen mittleren K_oc-Wert von 42 cm^3/g. Der K_oc-Wert (Sorptionskoeffizient an organischem Kohlenstoff) steht reziprok zur Grundwassergefährdung eines Stoffes, weswegen eine Grundwassergefährdung von Bentazon gerade bei früher oder starker Anwendung möglich ist. Entsprechend ist das Grundwasser in der Schweiz mit Bentazon belastet.[10]

Literatur

• Manfred Häfner: Strategien zur Bewertung des Grundwassergefährdungspotenzials bentazonhaltiger Pflanzenschutzmittel. In: Journal of Crop Health. Band 54, Ausgabe 5, Juni 2002, S. 153–169, doi:10.1046/j.1439-0345.2002.02004.x.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Bentazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Mai 2023. (JavaScript erforderlich)
2. W. Gückel, R. Kästel, T. Kröhl, A. Parg: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part IV. An Improved Thermogravimetric Determination Based on Evaporation Rate in Pestic. Sci. 45 (1995) 27–31.
3. Eintrag zu Bentazone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 22. Mai 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Datenblatt Bentazon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juni 2024 (PDF).
5. Eintrag zu Bentazon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.
6. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 608 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bentazone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 9. Mai 2022.
9. Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance bentazone. In: European Food Safety Authority (Hrsg.): EFSA Journal. Band 13, Nr. 4, April 2015, doi:10.2903/j.efsa.2015.4077. 
10. Pflanzenschutzmittel im Grundwasser. Bundesamt für Umwelt, abgerufen am 4. November 2019.