In der NCAA verlor er 2004 und 2005 den Meisterschaftskampf in der Gewichtsklasse bis 174 amerikanische Pfund gegen Chris Pendleton, konnte diese jedoch 2006 und 2007 gewinnen. Bei den Olympischen Sommerspielen 2008 trat er für das US-amerikanische Team in der Gewichtsklasse bis zu 74 kg an. Den ersten Kampf konnte er gegen István Veréb gewinnen, verlor später allerdings gegen den Kubaner Iván Fundora.
Am 7. Februar 2009 startete Askren seine MMA-Karriere. Er gewann alle seine Kämpfe bei Bellator und wurde am 21. Oktober 2010 Weltmeister im Weltergewicht dieser Organisation. Anschließend wechselte er zu One Championship und konnte auch dort den Titel im Weltergewicht gewinnen. Im Austausch mit Demetrious Johnson wechselte er von One Championship zur UFC und gewann sein Debüt gegen Robby Lawler, bevor er gegen Jorge Masvidal seine erste und einzige K.-o.-Niederlage 5 Sekunden nach Kampfbeginn hinnehmen musste. Nach einer weiteren Niederlage durch Submission gegen Demian Maia beendete er seine Kampfsport-Karriere im November 2019.[2]
Den Spitznamen „Funky“ erhielt Askren durch seinen unorthodoxen Stil beim Ringen. Es gab für seinen Stil keinen Namen, so dass die Leute anfingen, seinen Stil „The Funk“ zu nennen.[3]
