Der belgische Fußballpokal 1998/99 war die 44. Ausspielung des Wettbewerbs. Die Hauptrunde begann am 14. Oktober 1998 und endete mit dem Finale am 30. Mai 1999 in Brüssel.
Titelverteidiger KRC Genk unterlag im Halbfinale dem späteren Gewinner der Trophäe, dem Lierse SK. Lierse war damit bei seiner dritten Finalteilnahme zum zweiten Mal erfolgreich; der erste Sieg in diesem Wettbewerb lag genau 30 Jahre zurück. Endspielgegner Standard Lüttich stand in seinem zwölften Finale und verlor dabei zum siebten Mal. Durch den Pokalgewinn qualifizierte sich Lierse für den UEFA-Pokal 1999/2000.
Die Hauptrunde wurde in fünf Runden ausgetragen. Bis auf die Halbfinalspiele wurden die Sieger in einem Spiel ermittelt. Stand es nach 90 Minuten unentschieden, gab es eine Verlängerung und wenn nötig ein Elfmeterschießen, bis der Sieger ermittelt war. In den Halbfinalbegegnungen entschied bei Torgleichstand zunächst die Anzahl der Auswärts erzielten Tore.