Baeocystin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Baeocystin
Andere Namen	N-Norpsilocybin
Summenformel	C11H15N2O4P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 21420-58-6 PubChem 161359 Wikidata Q419475
Eigenschaften
Molare Masse	270,22 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	245–258 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Baeocystin ist ein Indolalkaloid, das in bestimmten halluzinogenen Pilzen vorkommt, in der Regel als Nebenalkaloid von Psilocybin. Es gehört zur Gruppe der psychedelisch wirkenden Tryptamine und ist chemisch auch mit den in halluzinogenen Pilzen vorkommenden Wirkstoffen Psilocin und Norbaeocystin verwandt.

Allgemeines

Baeocystin gehört zur Gruppe der Tryptamine und stellt das N-Norpsilocybin (Nor = Desmethyl) dar, es ist also ein N-Monomethyltryptamin. Die Substanz gilt als wenig erforscht. Es kommt in Alkaloidgemischen vor (zum Beispiel mit Psilocybin).

Geschichte

Pilz Psilocybe baeocystis

Baeocystin wurde 1968 erstmals aus Psilocybe baeocystis isoliert.[3] In den Folgejahren konnte die Substanz aus den unten genannten Pilzen isoliert werden (siehe Vorkommen).

Vorkommen

Baeocystin kommt unter anderem in Arten der Kahlköpfe wie dem Blaufärbenden Kahlkopf und dem Spitzkegeligen Kahlkopf vor. Ferner kommt es in den folgenden Arten vor:

• Conocybe cyanopus
• Conocybe smithii
• Copelandia chlorocystis
• Copelandia cyanescens
• Gymnopilus purpuratus
• Inocybe aeruginascens
• Inocybe coelestium
• Inocybe cordyalina
• Inocybe cerinaceomorpha
• Inocybe haemacta
• Panaeolus antillarum
• Panaeolus subbalteatus
• Pluteus salicinus
• Psathyrella candolleana
• Psilocybe baeocystis
• Psilocybe bohemica
• Psilocybe cubensis
• Psilocybe cyanescens
• Psilocybe germanica[4]
• Psilocybe liniformans
• Psilocybe pelliculosa
• Psilocybe samuiensis
• Psilocybe semilanceata
• Psilocybe silvatica
• Psilocybe stuntzii
• Psilocybe subcubensis

Wirkung

Baeocystin gilt als Vorläufersubstanz im Rahmen der Biosynthese von Psilocybin. Eine psychotrope Wirksamkeit von Baeocystin konnte bisher nicht nachgewiesen werden.[5][6]

Literatur

• Jochen Gartz: Narrenschwämme. Psychoaktive Pilze rund um die Welt. Nachtschattenverlag, Solothurn 1999, ISBN 3-907080-54-8.
• D. B. Repke, D. T. Leslie, G. Guzman: Baeocystin in Psilocybe, Conocybe and Panaeolus. In: Lloydia. Band 40, 1977, S. 566–578. PMID 600026.

Weblinks

• Andreas Kelich: Baeocystin (deutsch)
• Über Albert Hofman (englisch)
• Video: Psilocybe spp. in der medizinischen Anwendung mit Jochen Gartz, Referat vom Entheovision Kongress 2004
• Video: "50 Jahre Pilzerfahrung" mit Christian Rätsch
• Video: Magic Mushroom - Vortrag von Joachim Eul in Mannheim, 2005

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Psilocybin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. A. Y. Leung, A. G. Paul: Baeocystin and norbaeocystin: new analogs of psilocybin from Psilocybe baeocystis. In: J. Pharm. Sci. Band 57, 1968, S. 1667–1671. PMID 5684732.
4. J. Gartz, G. Wiedemann: Discovery of a new caerulescent Psilocybe mushroom in Germany: Psilocybe germanica sp.nov. In: Drug Testing and Analysis. 2015. doi:10.1002/dta.1795 (freier Volltext).
5. Thomas Geschwinde: Rauschdrogen: Marktformen Und Wirkungsweisen. Springer DE, 2007, ISBN 978-3-540-72045-4, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer DE, 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 293 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).