Die B Grupa 1958/59 war die zehnte Saison der zweithöchsten bulgarischen Fußballspielklasse. Sie begann am 8. August 1958 und endete am 28. Juni 1959.[1][2]
Die Saison wurde vom Kalenderjahr-Rhythmus auf Herbst/Frühjahr umgestellt. Die 32 Vereine waren in zwei Gruppen eingeteilt. Vertreten waren die gleichen Mannschaften wie in der Vorsaison. Sie traten an insgesamt 30 Spieltagen aufgeteilt in einer Hin- und einer Rückrunde jeweils zwei Mal gegeneinander. Die beiden Gruppensieger stiegen in die A Grupa auf. Die Mannschaften auf den Plätzen zwei bis acht spielten in der folgenden Saison in der eingleisigen B Grupa, während die Teams ab Platz neun in die W Grupa gingen.
Nikola Petrow Gorna Orjachowiza schloss sich im Mai 1959 Lok Gorna Orjachowiza an. Die letzten sechs Spiele wurden mit 0:3 für die Gegner gewertet. Das Spiel gegen Tscherno More Warna am letzten Spieltag wurde nicht mehr ausgetragen.
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Tscherno More Warna übernahm vor dem Start der Rückrunde Botew Warna. Die Begegnungen ab dem 16. Spieltag wurden für die Gegner gewertet.
Am 19. März 1959 wurden Lokomotive und Botew Stara Sagora unter dem Namen Beroe Stara Sagora vereint. Die 15 Spiele der Rückrunde wurden mit 0:3 für die Gegner gewertet.