Aniliniumchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aniliniumchlorid
Andere Namen	Salzsaures Anilin Anilinchlorhydrat Phenylammoniumchlorid Anilinhydrochlorid Anilinsalz Anilinum hydrochloricum
Summenformel	C6H8ClN
Kurzbeschreibung	schwer entzündbare Blättchen oder Nadeln, weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-04-1 EG-Nummer 205-519-8 ECHA-InfoCard 100.005.018 PubChem 8870 ChemSpider 8536 Wikidata Q2287905
Eigenschaften
Molare Masse	129,59 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,22 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	198 °C[1]
Siedepunkt	245 °C[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (1070 g·l^−1 bei 25 °C)[1][2] löslich in Ethanol[3] praktisch unlöslich in Diethylether[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​317​‐​318​‐​341​‐​351​‐​372​‐​400 P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​308+310[1]
Toxikologische Daten	840 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aniliniumchlorid ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel C₆H₈ClN und das wichtigste Salz des Anilins.

Gewinnung und Darstellung

Aniliniumchlorid kann durch Reaktion von Anilin und Salzsäure gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Aniliniumchlorid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, als Blättchen oder Nadeln vorliegender weißer Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist.[1] In wässriger Lösung ist Aniliniumchlorid weitgehend hydrolytisch gespalten.[3] Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe Cc (Raumgruppen-Nr. 9)Vorlage:Raumgruppe/9.[6]

Verwendung

Aniliniumchlorid wird bei Synthesen häufig anstelle des Anilins eingesetzt, z. B. bei der Herstellung von Phenylisocyanat aus Anilin und Phosgen, sowie zur Synthese verschiedener Anilinzwischenprodukte und von Farbstoffen.[3]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Aniliniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. Edward H. House, John H. Wolfenden: The Solubility of Aniline Hydrochloride in Water. In: Journal of the American Chemical Society. 74, 1952, S. 562, doi:10.1021/ja01122a512.
3. Lexikon der Chemie: Anilinhydrochlorid, abgerufen am 6. Januar 2020.
4. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Rolf Appel: Chemisches Grundpraktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach. Springer, Berlin / Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-96133-5, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. C. J. Brown: The crystal structure of aniline hydrochloride. In: Acta Crystallographica. 2, S. 228, doi:10.1107/S0365110X49000606.