Aminobenzolsulfonsäuren

Die Aminobenzolsulfonsäuren bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzolsulfonsäure als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Sulfonsäure- (–SO3H) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H7NO3S. Sie sind Ausgangsstoffe zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Azofarbstoffen.

Vertreter

Zur Stoffgruppe der Aminobenzolsulfonsäuren gehören:

Aminobenzolsulfonsäuren
Name 2-Aminobenzolsulfonsäure 3-Aminobenzolsulfonsäure 4-Aminobenzolsulfonsäure
Andere Namen o-Aminobenzolsulfonsäure
Orthanilsäure		 m-Aminobenzolsulfonsäure
Metanilsäure		 p-Aminobenzolsulfonsäure
Sulfanilsäure
Strukturformel Struktur von 2-Aminobenzolsulfonsäure Struktur von 3-Aminobenzolsulfonsäure Struktur von 4-Aminobenzolsulfonsäure
CAS-Nummer 88-21-1 121-47-1 121-57-3
ECHA-InfoCard 100.001.646 100.004.067 100.004.075
PubChem 6926 8474 8479
Summenformel C6H7NO3S
Molare Masse 173,19 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung weißes kristallines Pulver
Schmelzpunkt 315 °C[1] 288 °C (Zers.)[2] 288 °C (Zers.)[3]
Löslichkeit
in Wasser 		31 g·l−1 (23 °C)[1] 10 g·l−1 (20 °C)[3]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Gefahr[1]
Gefahrensymbol
Achtung[2]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
H- und P-Sätze
314​‐​317 302+312+332 315​‐​317​‐​319
305+351+338​‐​310​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353 280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​304+340+312 261​‐​264​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338
Tox-Daten 12300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Eigenschaften

Die relativ hohe Schmelztemperatur aller Isomere erklärt sich durch die Möglichkeit der Bildung von Zwitterionen (Protolyse des SO3H-Protons auf die NH2-Gruppe).

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag zu 2-Aminobenzolsulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Eintrag zu 3-Aminobenzolsulfonsäure (Metanilsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c d Eintrag zu 4-Aminobenzolsulfonsäure (Sulfanilsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)