Orthanilsäure

Strukturformel
Strukturformel von Orthanilsäure
Allgemeines
Name Orthanilsäure
Andere Namen
  • 2-Aminobenzolsulfonsäure
  • 2-Aminobesilat
  • Anilin-2-sulfonsäure
  • o-Aminobenzolsulfonsäure
  • o-Anilinsulfonsäure
Summenformel C6H7NO3S
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88-21-1
EG-Nummer 201-810-9
ECHA-InfoCard 100.001.646
PubChem 6926
ChemSpider 6660
Wikidata Q2031743
Eigenschaften
Molare Masse 173,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

3,05 g·cm−3 (23 °C)[2]

Schmelzpunkt

315 °C[2]

pKS-Wert

2,46 (25 °C)[3]

Löslichkeit

gut in Wasser (31 g·l−1 bei 23 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​317
P: 305+351+338​‐​310​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Orthanilsäure ist der Trivialname für 2-Aminobenzolsulfonsäure. Aminobenzolsulfonsäuren sind wichtige industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen. Aufgrund der hohen Acidität der Sulfonsäurefunktion liegt, im Gegensatz zu Aminocarbonsäuren, ihr isoelektrischer Punkt (IEP) im Sauren.

Herstellung

Benzolsulfonsäure wird zu einem Gemisch aus 2- und 3-Nitrobenzolsulfonsäure nitriert und das o-Isomere (2-Nitrobenzolsulfonsäure) nach Isomerentrennung über die Magnesiumsalze mit Eisen in saurem Medium zu Orthanilsäure reduziert.

Verwendung

Orthanilsäure ist eine viel verwendete Diazokomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen. Die orthoständige Sulfonsäuregruppe schirmt die Azobrücke sterisch ab und schützt diese. Es resultieren Farbstoffe mit (im Vergleich zu Metanilsäure oder Sulfanilsäure als Diazo-Komponente) erhöhten Gebrauchsechtheiten.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu Aniline-2-sulfonic acid bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu 2-Aminobenzolsulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.