Amidoschwarz 10 B

Strukturformel
Allgemeines
Name	Amidoschwarz 10 B
Andere Namen	Dinatrium-4-amino-5-hydroxy-3-[(4-nitrophenyl)diazenyl]-6-(phenyldiazenyl)-2,7-naphthalindisulfonat (IUPAC) C.I. Acid Black 1 C.I. 20470 Naphtholschwarz 6B Naphtholblauschwarz CI 20470 (INCI)[1]
Summenformel	C22H14N6Na2O9S2
Kurzbeschreibung	dunkelbrauner, geruchsloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1064-48-8 EG-Nummer 213-903-1 ECHA-InfoCard 100.012.640 PubChem 135442942 ChemSpider 21171787 Wikidata Q470900
Eigenschaften
Molare Masse	616,49 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,53 g·cm^−3 bei 20 °C
Schmelzpunkt	> 272 - < 405[2][2]
Löslichkeit	löslich in Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 261​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​362+364[2]
Toxikologische Daten	> 5.000 mg·kg^−1 (LD50, Maus, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Amidoschwarz 10 B ist ein Bisazofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe. Er findet in der biochemischen Forschung Verwendung.

Darstellung

Die Synthese von Amidoschwarz 10 B erfolgt durch eine zweifache Azokupplung auf H-Säure als Kupplungskomponente. Zunächst wird bei niedrigem pH-Wert diazotiertes 4-Nitroanilin mit H-Säure zu einem roten Monoazofarbstoff umgesetzt (saure Kupplung). Die Kupplung des Monoazofarbstoffs mit diazotiertem Anilin bei hohem pH-Wert ergibt das Endprodukt (alkalische Kupplung).

Verwendung

Amidoschwarz 10 B wird in forensischen Untersuchungen benutzt, um Blut auf möglichen Fingerabdrücken zu finden. Die Blutproteine werden dabei blau-schwarz angefärbt. In einer Variante der Van-Gieson-Färbung wird es mit Pikrinsäure benutzt, um Kollagen und Retikulum anzufärben.[4] Weitere Anwendungen hat der Farbstoff in der Elektrophorese.[5]

Die Färbung von Wolle mit Amidoschwarz 10 B ergibt einen blau-schwarzen Farbton mit sehr guten Lichtechtheiten, aber moderaten Nassechtheiten. Der Farbstoff darf zur Herstellung von kosmetischen Mitteln verwendet werden, die nur kurzzeitig mit der Haut in Berührung kommen.[6]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu CI 20470 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
2. Datenblatt Naphthol Blue Black bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juni 2018 (PDF).
3. Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 696. 
4. Biozym-Katalog Seite 80. (Memento vom 19. Juli 2009 im Internet Archive)
5. F. Becker: Die Anfärbemethode von papierelektrophoretisch aufgetrenntem Serumeiweiß mit Amidoschwarz 10 B. In: Fresenius' Journal of Analytical Chemistry, 1966, 220, 310.
6. Eintrag zu Naphtholschwarz 6B. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. November 2019.