Adipinsäuredimethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Adipinsäuredimethylester
Andere Namen	Dimethyladipat Hexandisäuredimethylester Dimethylhexandiat DIMETHYL ADIPATE (INCI)[1]
Summenformel	C8H14O4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 627-93-0 EG-Nummer 211-020-6 ECHA-InfoCard 100.010.019 PubChem 12329 Wikidata Q21994864
Eigenschaften
Molare Masse	174,20 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,06 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	10,3 °C[2]
Siedepunkt	227 °C[2]
Dampfdruck	0,025 hPa (21 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (25 g·l^−1 bei 20 °C)[3] mischbar mit Ethanol und Ether[4]
Brechungsindex	1,428 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Adipinsäuredimethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Der Fransenflügler Echinothrips americanus nutzt Adipinsäuredimethylester und Glutarsäuredimethylester als Pheromon.[6]

Gewinnung und Darstellung

Adipinsäuredimethylester kann durch Veresterung von Adipinsäure mit Methanol oder durch Hydroveresterung von Butadien mit einem Cobaltkatalysator gewonnen werden.[7][8]

Eigenschaften

Adipinsäuredimethylester

Adipinsäuredimethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch.[2] Angaben in der Literatur, nach denen Dimethyladipat in Wasser schwer löslich sei, sind wahrscheinlich falsch. Es gibt allerdings eine große Breite an weiteren Angaben zwischen 6 g/l[9], 14 g/l (bei 25 °C)[10] und 25 g/l (bei 20 °C)[3].

Verwendung

Adipinsäuredimethylester wird in der Kosmetik als Weichmacher und für die Hautkonditionierung verwendet. Es wird auch in Agrochemikalien und Farbstoffen sowie als Vorläufer für die Herstellung von pharmazeutischen Wirkstoffen und als Bestandteil von Dibasischem Ester eingesetzt.[4][11]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu DIMETHYL ADIPATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. April 2023.
2. Eintrag zu Dimethyladipat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. April 2021. (JavaScript erforderlich)
3. Datenblatt Dimethyl adipate, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2017 (PDF).
4. Datenblatt Dimethyl adipate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 5. April 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
5. Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-79-1, S. 472 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. S Krueger, G Moritz, P Lindemann, D Radisch, G Tschuch: Male pheromones influence the mating behavior of Echinothrips americanus. In: Journal of Chemical Ecology. 42, 2016, S. 294–299, doi:10.1007/s10886-016-0685-z.
7. Eintrag zu Dimethyl adipate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 5. April 2017.
8. Gian Paolo Chiusoli, Peter M. Maitlis: Metal-catalysis in Industrial Organic Processes. Royal Society of Chemistry, 2008, ISBN 978-0-85404-150-3, S. 137 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. Eintrag zu Hexanedioic acid, dimethyl ester in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 16. Juni 2017. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 12329)
10. berechnet in SciFinder (abgerufen am 15. Juli 2017)
11. T.S.S. Dikshith: Handbook of Chemicals and Safety. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-2061-2, S. 196 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).