Acetanilid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetanilid
Andere Namen	N-Phenylacetamid Antifibrin Acetanilidum Essigsäureanilid ACETANILID (INCI)[1] Antifebrin (Handelsname)
Summenformel	C8H9NO
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-84-4 EG-Nummer 203-150-7 ECHA-InfoCard 100.002.864 PubChem 904 ChemSpider 880 Wikidata Q421761
Eigenschaften
Molare Masse	135,17 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,21 g·cm^−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	114 °C[2]
Siedepunkt	305 °C[2]
pKS-Wert	0,5 (25 °C)[3]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (6,1 g·l^−1 bei 25 °C)[2] leicht löslich in Ethanol, Chloroform, Ether[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 301+312​‐​330[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf^0	−209,4 kJ·mol^−1 (Feststoff)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acetanilid ist ein Derivat sowohl von Anilin als auch von Essigsäure und wurde 1843 von Charles Frédéric Gerhardt durch Einwirkung von Acetylchlorid auf Anilin entdeckt.

Geschichte

Durch eine zufällige Verwechslung mit Naphthalin wurde um 1886 im Arbeitskreis von Adolf Kußmaul an der Universität Straßburg von den Ärzten Arnold Cahn und Paul Hepp die fiebersenkende und schmerzstillende Wirkung von Acetanilid festgestellt. Die Verbindung wurde ab 1887 unter dem Namen Antifebrin als Antipyretikum und Analgetikum vermarktet, jedoch wegen der noch vorhandenen Toxizität nach und nach durch bessere Produkte ersetzt.[6]

Pharmakologie

Die pharmakologische Wirkung von Acetanilid kommt tatsächlich durch das daraus im Körper entstehende Paracetamol zustande, Acetanilid ist also ein Prodrug. Ein Teil der Substanz wird aber zu Anilin hydrolysiert und weiter in N-Phenylhydroxylamin umgewandelt, welches die Bildung von Methämoglobin katalysiert.[7] Zwei Derivate des Stoffes, das Phenacetin und später das Paracetamol, wurden bzw. werden erfolgreich als Medikamente eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Acetanilid kann durch Erhitzen von Anilin mit Acetanhydrid, bzw. durch Umsetzung mit Acetylchlorid oder konzentrierter Essigsäure, unter Abspaltung von Wasser hergestellt werden.[8]

Verwendung

Acetanilid wird unter anderem als organisches Zwischenprodukt, als Stabilisator für Wasserstoffperoxid und Sprengstoffe, als Weichmacher und als Standardsubstanz für die Schmelzpunktsbestimmung verwendet.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu ACETANILID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
2. Eintrag zu Acetanilid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
3. W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
4. Hermann P. T. Ammon, Manfred Schubert-Zsilavecz (Hrsg.): Hunnius. Pharmazeutisches Wörterbuch. 11. Auflage. de Gruyter, Berlin/Boston 2014, ISBN 978-3-11-030990-4, S. 12. 
5. W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.
6. Royal Chemical Society: Pain relief: from coal tar to paracetamol. In: Education in Chemistry, 2005 (7), abgerufen am 20. August 2012.
7. Eintrag zu Acetanilid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. September 2016.
8. Hans Bayer: Lehrbuch der Organischen Chemie. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1978, ISBN 3-7776-0342-2

Quelle: Kommentar zum Deutschen Arzneibuch 6. Ausgabe 1926, Band 1

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4386492-2 (lobid, OGND) | LCCN: sh85000455