5-Nitrosalicylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Nitrosalicylsäure
Andere Namen	5-Nitro-2-hydroxybenzoesäure Anilotic acid
Summenformel	C7H5NO5
Kurzbeschreibung	orangeroter Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-97-9 EG-Nummer 202-548-8 ECHA-InfoCard 100.002.318 PubChem 7318 ChemSpider 7042 Wikidata Q238554
Eigenschaften
Molare Masse	183,12 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,65 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	228–231 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,76 g·l^−1 bei 22 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​302+352​‐​280​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

5-Nitrosalicylsäure ist eine organische chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört. Sie ist damit eine Phenolsäure.

Darstellung

5-Nitrosalicylsäure kann aus Salicylsäure durch Nitrierung in schwefelsaurer Lösung gewonnen werden.[3]

Verwendung

5-Nitrosalicylsäure dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von 5-Aminosalicylsäure (Mesalazin), das wiederum Ausgangssubstanz für zahlreiche pharmazeutische Produkte ist (Weltbedarf 300 Tonnen / Jahr).[4]

Reaktionen

Bromieren von 5-Nitrosalicylsäure mit elementarem Brom in Eisessig liefert 3-Brom-5-nitrosalicylsäure, deren Schmelzpunkt bei 222 °C liegt.[5]

Über diese 3-Brom-5-nitrosalicylsäure ist auch die 3-Bromsalicylsäure (CAS-Nummer: 3883-95-2, Schmelzpunkt bei 184 °C[5]) durch Reduktion und Diazotierung zugänglich.[5]

Weblinks

Commons: 5-Nitrosalicylsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. Datenblatt 5-Nitrosalicylsäure bei Merck, abgerufen am 9. März 2010..
2. Eintrag zu 5-Nitrosalicylsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
3. K. S. Webb, V. Seneviratne: A mild oxidation of aromatic amines, in: Tetrahedron Lett., 1995, 36, S. 2377–2378; doi:10.1016/0040-4039(95)00281-G.
4. G. Breviglieri, B. Giacomo, C. Sergio, A. Cinzia, E. Campanab, M. Panunzio: Reduction of 5-Nitrosalicylic acid in water to give 5-Aminosalicylic acid, in: Molecules, 2001, 6, M260, doi:10.3390/M260.
5. E. Lellmann, R. Grothmann, Ueber einige Derivate der Salicylsäure, in: Chem. Ber., 1884, 17, S. 2724–2731.