4-Methyl-3-penten-2-on

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Methyl-3-penten-2-on
Andere Namen	Mesityloxid Isopropylidenaceton 1-Isobutenylmethylketon Methylisobutenylketon 4-METHYLPENT-3-EN-2-ONE (INCI)[1]
Summenformel	C6H10O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, aromatisch riechende, brennbare Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 141-79-7 EG-Nummer 205-502-5 ECHA-InfoCard 100.005.002 PubChem 8858 ChemSpider 8526 Wikidata Q425668
Eigenschaften
Molare Masse	98,14 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	−59 °C[2]
Siedepunkt	130 °C[2]
Dampfdruck	10,9 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (30 g·l^−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,44397[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​302+312​‐​331​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+311​‐​305+351+338[2]
MAK	DFG: 2 ml·m^−3, 8,1 mg·m^−3[2] Schweiz: 5 ml·m^−3, 20 mg·m^−3[5] Österreich: 25 ml·m^−3, 100 mg·m^−3[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Methyl-3-penten-2-on (auch Mesityloxid), eine farblose bis gelbe, ölige Flüssigkeit mit pfefferminzähnlichem Geruch, ist ein Kondensationsprodukt des Acetons.

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung von 4-Methyl-3-penten-2-on erfolgt durch Dehydratisierung von Diacetonalkohol,[7] der aus Aceton hergestellt wird.

Herstellung von Mesityloxid aus Aceton

Es handelt sich dabei um eine Aldolreaktion (Aldoladdition und Aldolkondensation). Im Labor erfolgt die Darstellung oft mittels einer Soxhlet-Hülse über Calciumhydroxid.[8]

Verwendung

Der größte Teil des industriell hergestellten 4-Methyl-3-penten-2-on wird zu Methylisobutylketon weiterverarbeitet.

Verwendung von Mesityloxid

Es dient weiterhin als Ausgangsprodukt für die Synthese von Terpenen und Riechstoffen, sowie als Extraktionsmittel für Thorium und Uran bei der Erzflotation.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 4-METHYLPENT-3-EN-2-ONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. März 2020.
2. Eintrag zu 4-Methyl-3-penten-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
4. Eintrag zu 4-methylpent-3-en-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 141-79-7 bzw. Mesityloxid), abgerufen am 2. November 2015.
6. Stoffliste (MAK-Werte und TRK-Werte), Verordnung des Bundesministers für Arbeit über Grenzwerte für Arbeitsstoffe sowie über krebserzeugende und fortpflanzungsgefährdende (reproduktionstoxische) Arbeitsstoffe (Grenzwerteverordnung 2021 – GKV), Österreich, abgerufen am 27. August 2021.
7. J. B. Conant, N. Tuttle: Mesityl oxide In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 53, doi:10.15227/orgsyn.001.0053; Coll. Vol. 1, 1941, S. 345 (PDF).
8. Alfred Hoffman: The Condensation of Acetone by means of Calcium Oxide. In: Journal of the American Chemical Society. 31, 1909, S. 722, doi:10.1021/ja01936a015.