4-Isopropylanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Isopropylanilin
Andere Namen	p-Aminocumol 4-Aminocumol p-Cumidin 4-Propan-2-ylanilin (IUPAC)
Summenformel	C9H13N
Kurzbeschreibung	gelbbraune Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-88-7 EG-Nummer (Listennummer) 682-629-6 ECHA-InfoCard 100.208.040 PubChem 7464 ChemSpider 13853758 DrugBank DB02114 Wikidata Q27093183
Eigenschaften
Molare Masse	135,21 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,98 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	−63 °C[1]
Siedepunkt	226–227 °C[1]
Dampfdruck	etwa 0,1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (2,2 g·l^−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,543 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​314​‐​410 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Isopropylanilin ist eine chemische Verbindung und ein Derivat des Cumols und des Anilins.

Vorkommen

4-Isopropylanilin kommt als Metabolit des Herbizids Isoproturon vor.[2]

Gewinnung und Darstellung

4-Isopropylanilin kann durch Reduktion von 4-Nitrocumol gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

4-Isopropylanilin ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbbraune Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

4-Isopropylanilin wird als Zwischenprodukt bei der Hydroaminierung von Phenylacetylen verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 4-Isopropylanilin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 92 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 4-Isopropylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt 4-Isopropylaniline, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Februar 2018 (PDF).
3. Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrial Aromatic Chemistry Raw Materials · Processes · Products. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-73432-8, S. 479 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).