4-Hydroxynonenal

Strukturformel
Strukturformel der (E)-Form mit unvollständiger Stereochemie
Allgemeines
Name	4-Hydroxynonenal
Andere Namen	4-HNE HNE trans-4-Hydroxy-2-nonenal (E)-4-Hydroxy-2-nonenal (S)-(E)-4-Hydroxy-2-nonenal (RS)-(E)-4-Hydroxy-2-nonenal
Summenformel	C9H16O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75899-68-2 PubChem 5283344 ChemSpider 4446465 Wikidata Q229982
Eigenschaften
Molare Masse	156,22 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,944 g·cm^−3[1]
Löslichkeit	löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln wie Alkohole, Hexan, Chloroform[1] schwer löslich in Wasser (6,6 g·l^−1)[1]
Brechungsindex	1,471[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Hydroxynonenal, ist ein reaktiver, α,β-ungesättigter Aldehyd, der aus der Lipidperoxidation mehrfach ungesättigter Fettsäuren (engl. polyunsaturated fatty acids - PUFAs) entsteht. Bei diesem Vorgang werden wiederum Proteine unter Bedingungen des oxidativen Stresses modifiziert, d. h. geschädigt.[3]

Geschichte

4-HNE wurde von Hermann Esterbauer charakterisiert und seitdem erschienen eine Vielzahl an Publikationen über diese Substanz.[1]

Biologische Bedeutung

4-HNE wird mit verschiedenen Krankheiten in Verbindung gebracht, vor allem Alzheimer, Krebs oder Arteriosklerose.

Isomerie

4-Hydroxynonenal enthält eine unsymmetrisch substituierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung und zusätzlich ein stereogenes Zentrum. Folglich gibt es vier isomere Verbindungen:

• (E,R)-4-Hydroxynonenal,
• (E,S)-4-Hydroxynonenal,
• (Z,R)-4-Hydroxynonenal und
• (Z,S)-4-Hydroxynonenal.

Weblinks

• HNE club - Eine Interessensgemeinschaft für HNE-Forschung

Einzelnachweise

1. H. Esterbauer, R. J. Schaur, H. Zollner: Chemistry and biochemistry of 4-hydroxynonenal, malonaldehyde and related aldehydes. In: Free Radical Biology & Medicine. Band 11, Nr. 1, 1991, S. 81–128, doi:10.1016/0891-5849(91)90192-6, PMID 1937131. 
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. Mikel R. Roe, Hongwei Xie, Sricharan Bandhakavi und Timothy J. Griffin: Using complementary hydrazide chemistry based methods with precursor-ion scanning to characterize potential in vivo sites of HNE modification, ASMS 2006, engl.