3-Pyrrolidon

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Pyrrolidon
Andere Namen	3-Pyrrolidinon β-Pyrrolidon β-Pyrrolidinon Pyrrolidin-3-on
Summenformel	C4H7NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-42-4 EG-Nummer (Listennummer) 812-186-8 ECHA-InfoCard 100.243.061 PubChem 233208 Wikidata Q223111
Eigenschaften
Molare Masse	85,11 g·mol^−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Pyrrolidon ist eine chemische Verbindung. Sie gehört den Stoffklassen der cyclischen Amine und der Ketone an. Sie ist isomer zu γ-Butyrolactam, das der Stoffklasse der Lactame zugehörig ist.

Darstellung

3-Pyrrolidon kann beispielsweise aus der Kondensationsreaktion eines tertiären Amins mit katalytischen Mengen an Natriumethanolat (NaOEt) und anschließender schwefelsaurer Aufarbeitung hergestellt werden.[2] Aus dieser Reaktion wird zunächst ein substituiertes 3-Pyrrolidon erhalten, das in einer weiteren Reaktion mittels Salzsäure (HCl) zunächst verseift und dann decarboxyliert wird.[3]

Synthese von 3-Pyrrolidon

Einzelnachweise

1. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Pyrrolidin-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Mai 2023.
2. T. Ohsawa, M. Ihara, K. Fukumoto: A Novel and Stereoselective Synthesis of cis-1,8-H-1-Hydroxypyrrolizidine, in: Heterocycles 1982, 19, 1605–1607.
3. R. Kuhn, G. Osswald: D,L-β-Hydroxypyrrolidin und β-Pyrrolidonhydrochlorid, in: Angew. Chem. 1957, 69, 60.