3-Penten-2-on

Strukturformel
Strukturformel von 3-Penten-2-on
Strukturformel des (E)-Isomers
Allgemeines
Name 3-Penten-2-on
Andere Namen
  • Methylpropenylketon
  • Ethylidenaceton
Summenformel C5H8O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 210-888-3
ECHA-InfoCard 100.009.899
PubChem 12248
Wikidata Q64774214
Eigenschaften
Molare Masse 84,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte
  • 0,861 g·cm−3[1]
  • 0,862 g·cm−3 (E)[2]
Siedepunkt
  • 121–124 °C[1]
  • 109 °C (E)[2]
Löslichkeit

löslich in Wasser, Aceton und Ether (E)[3]

Brechungsindex

1,4355 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​311​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​280​‐​302+352+312​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Penten-2-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone, die in zwei stereoisomeren Formen vorkommt.

Isomere

3-Penten-2-on kann an der Doppelbindung (E)- oder (Z)-konfiguriert sein, folglich gibt es zwei Isomere der Substanz.

Isomere von 3-Penten-2-on
Name (E)-3-Penten-2-on (Z)-3-Penten-2-on
Andere Namen trans-3-Penten-2-on cis-3-Penten-2-on
Strukturformel
CAS-Nummer 3102-33-8 3102-32-7
625-33-2 (unspez.)
EG-Nummer – –
210-888-3 (unspez.)
ECHA-Infocard – –
100.009.899 (unspez.)
PubChem 637920 5356572
12248 (unspez.)
Wikidata Q27161739 Q27292477
Q64774214 (unspez.)

Vorkommen

3-Penten-2-on kommt natürlich in den Beeren von zwei Arten von Aronia melanocarpa vor.[5] Auch in verschiedenen anderen Pflanzen und Lebensmitteln wie zum Beispiel Tomaten, Kakao, Tee und Kartoffelchips wurde es nachgewiesen.[6]

Gewinnung und Darstellung

3-Penten-2-on kann durch Reaktion von 4-Hydroxypentan-2-on mit Oxalsäure gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

3-Penten-2-on ist eine farblose Flüssigkeit[1] mit fruchtigem bis stechendem Geruch.[4][6]

Verwendung

3-Penten-2-on kann zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie zum Beispiel der Alkaloide Senepodin G und Cermizin C verwendet werden.[5] Es wird auch als Aromastoff eingesetzt.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 3-Penten-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 440 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ a b c d Datenblatt 3-Penten-2-one, tech. 85% bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. Juli 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. ↑ a b Datenblatt 3-Penten-2-one, 70% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juli 2017 (PDF).
  6. ↑ a b c d George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9414-0, S. 2997 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).