3-Pentanon

Strukturformel
Struktur von 3-Pentanon
Allgemeines
Name 3-Pentanon
Andere Namen
  • Pentan-3-on
  • Amylketon
  • Dimethylaceton
  • Diethylketon
  • Propionon
  • Propion
  • Metaceton
  • DEK
  • DIETHYLKETONE (INCI)[1]
Summenformel C5H10O
Kurzbeschreibung

flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit süßlichem, acetonähnlichem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-22-0
EG-Nummer 202-490-3
ECHA-InfoCard 100.002.265
PubChem 7288
Wikidata Q223112
Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−39 °C[2]

Siedepunkt

102 °C[2]

Dampfdruck

500 hPa (80,3 °C)[2]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (35 g·l−1 bei 25 °C)[2]
  • mischbar mit Ethanol und Diethylether[3]
Brechungsindex

1,3905 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​335​‐​336​‐​319
EUH: 066
P: 210​‐​305+351+338​‐​261​‐​304+340​‐​312​‐​403+233[2]
MAK

Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 705 mg·m−3[5]

Toxikologische Daten

2140 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit mit süßlich-acetonähnlichem Geruch und zählt zur Verbindungsklasse der Ketone.

Gewinnung und Darstellung

3-Pentanon kann durch Hydroformylierung von Ethen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff gewonnen werden. Die Selektivität zwischen den zwei möglichen Produkten (3-Pentanon und Propanal) kann durch die Wahl geeigneter Katalysatoren und Bedingungen zum 3-Pentanon hin verschoben werden.[6]

Ein weiterer Syntheseweg geht über die Umsetzung von Propionsäure mit Mangandioxid als Katalysator.[7]

Ferner entsteht es durch Oxidation von 3-Pentanol.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 102 °C siedet.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,14917, B = 1309,653 und C = −59.032 im Temperaturbereich von 330 bis 484 K.[8] Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 3-Pentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 3-Pentanon.[9]

Mischbarkeit zwischen 3-Pentanon und Wasser[9]
Temperatur °C 0 9,7 19,3 30,6 40,3 50,0 60,1 70,1 80,2 90,5
3-Pentanon in Wasser in Ma-% 7,68 6,25 5,30 4,24 3,86 3,62 3,43 3,30 3,16
Wasser in 3-Pentanon in Ma-% 1,57 1,77 2,00 2,51 2,49 2,81 2,98 2,99 3,69 4,10

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Das Keton bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 6 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 7,7 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,88 mm (50 °C) bestimmt.[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[2] Die Sauerstoffgrenzkonzentration wurde mit 9,0 Mol.–% unter Stickstoff und 11,9 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt.[10] Die Zündtemperatur beträgt 455 °C.[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

3-Pentanon wird als Lösungsmittel und für organische Synthesen verwendet.[11]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu DIETHYLKETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu 3-Pentanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. April 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-416.
  4. ↑ Eintrag zu Pentan-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 96-22-0 bzw. 3-Pentanon), abgerufen am 2. November 2015.
  6. ↑ Patent US3829499A: Production of diethyl ketone. Angemeldet am 17. Dezember 1969, veröffentlicht am 13. August 1974, Anmelder: Shell Oil Co, Erfinder: Kenzie Nozaki.‌
  7. ↑ Patent US4754074A: Preparation of dialkyl ketones from aliphatic carboxylic acids. Veröffentlicht am 28. Juni 1988, Anmelder: Amoco Corporation, Erfinder: Gregory P. Hussmann.‌
  8. ↑ Collerson, R.R.; Counsell, J.F.; Handley, R.; Martin, J.F.; Sprake, C.H.S.: Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. Part XV. Purification and Vapour Pressures of Some Ketones and Ethers in J. Chem. Soc. 1965, 3697–3700, doi:10.1039/jr9650003697.
  9. ↑ a b R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.
  10. ↑ S. Zakel, J. Förster, M. Mitu: Abschlussbericht zum PTB-Forschungsvorhaben 37064 Sauerstoffgrenzkonzentration von Alkoholen und Ketonen in Stickstoff und Kohlendioxid, PTB Braunschweig, Mai 2023 pdf.
  11. ↑ Committee on Updating of Occupational Exposure Limits: Datenblatt Pentan-3-one (Memento vom 7. Juli 2016 im Internet Archive) (englisch, PDF-Datei; 128 kB), abgerufen am 30. März 2013.