3-Methylcytidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Methylcytidin
Andere Namen	m^3C (Kurzcode) 1-β-D-Ribofuranosyl-4-imino-3-methyl-pyrimidin-2-on 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-imino-3-methyl-pyrimidin-2-on
Summenformel	C10H15N3O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2140-64-9 21028-20-6 (Methansulfonat) PubChem 14237477 ChemSpider 30988560 Wikidata Q15632789
Eigenschaften
Molare Masse	257,24 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	193–194 °C (Methansulfonat)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: 261​‐​262[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Methylcytidin (m^3C) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA und rRNA vor.[3] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 3-Methylcytosin. Es ist ein Derivat des Cytidins, welches in 3-Position methyliert ist. Aufgrund der Methylierung in der 3-Position ist eine Basenpaarung nicht möglich. Die Verbindung wurde in dem Meeresschwamm Geodia baretti nachgewiesen.[2]

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von 3-Methylcytidin erfolgt ausgehend von Cytidin durch N3-Methylierung in Gegenwart von MeI, wodurch das Nukleosid N3-Methylcytidin (m3C) entsteht, gefolgt vom Einbau mehrerer Schutzgruppen an Stellen, die die 5'-Hydroxylgruppe (4,4'-Dimethoxytrityl-Schutz), die 4-Aminogruppe (Benzoyl-Schutz) und die 2'-Hydroxylgruppe (tert-Butyldimethylsilyl, TBDMS-Schutz) umfassen.[4]

Weblinks

• Modification Summary von 3-Methylcytidine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 13. Januar 2014.

Einzelnachweise

1. Biosynth Carbosynth: [https://www.carbosynth.com/carbosynth/website.nsf/(w-productdisplay)/B422D7F8DBCD46948025717A00376BA1 N3-Methylcytidine |1= 2140-64-9 |2= Biosynth Carbosynth], abgerufen am 24. Januar 2022
2. Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, 2005, ISBN 0-8493-7765-X, S. 270 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196. doi:10.1093/nar/22.12.2183. PMC 523672 (freier Volltext). PMID 7518580.
4. Johnsi Mathivanan, Jinxi Du, Song Mao, Ya Ying Zheng, Jia Sheng: Synthesis and Purification of N3-Methylcytidine (m3C) Modified RNA Oligonucleotides. In: Current Protocols. Band 1, Nr. 11, 2021, S. e307, doi:10.1002/cpz1.307.