2-Nonanol

Strukturformel
(R)-2-Nonanol (oben) und (S)-2-Nonanol (unten)
Allgemeines
Name	2-Nonanol
Andere Namen	Nonan-2-ol Heptylmethylcarbinol
Summenformel	C9H20O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 628-99-9 (Racemat) 70419-06-6 [(S)-(+)-2-Nonanol] 70419-07-7 [(R)-(–)-2-Nonanol] EG-Nummer 211-065-1 ECHA-InfoCard 100.010.060 PubChem 12367 Wikidata Q4596913
Eigenschaften
Molare Masse	144,26 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm^−3 (Racemat)[2]
Schmelzpunkt	−35 °C (Racemat)[2]
Siedepunkt	198 °C (Racemat)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,429[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Nonanol ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen Alkohole. Neben beiden Enantiomeren (R)-2-Nonanol und (S)-2-Nonanol existieren weitere Strukturisomere, zum Beispiel das 1-Nonanol, 3-Nonanol und 4-Nonanol.

Vorkommen

Honigbiene (Apis mellifera)

Natürlich kommt Nonan-2-ol in Ingwer (Zingiber officinale),[3] dem Aromaextrakt der Wald-Erdbeeren,[4] in Dill (Anethum graveolens),[5] Boldo (Peumus boldus),[5] Weinraute (Ruta graveolens),[5] dem Gewürznelkenbaum (Syzygium aromaticum),[5] und in den Sekreten einer Reihe von Insekten[3] vor. Der Alkohol ist ein Pheromon der Honigbiene.

Eigenschaften

Von 2-Nonanol existieren zwei Stereoisomere. Praktische Bedeutung hat allerdings nur das Racemat. Dieses hat einen Schmelzpunkt bei −35 °C.[2] Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 198 °C.[6] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in Pa, T in °C) mit A = 10,179, B = 1961,437 und C = 189,330 im Temperaturbereich von 253 bis 353 K.[7] Die kritische Temperatur liegt bei 377 °C, der kritischer Druck bei 25,3 bar und das kritische Volumen bei 0,575 l·mol^−1.[8]

Die Dämpfe der schwer entzündbaren Flüssigkeit (Flammpunkt 82 °C)[1] können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt explosive Gemische bilden.

Verwendung

Nonan-2-ol wird – ebenso wie die isomeren Nonan-3-ol und Nonan-4-ol – als Bestandteil von Parfüms sowie als Aromastoff in Lebensmitteln, etwa Backwaren, eingesetzt.[3]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2-Nonanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Juli 2013. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt 2-Nonanol zur Synthese bei Merck, abgerufen am 24. Juli 2013.
3. Eintrag zu Nonanole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juli 2013.
4. Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
5. 2-NONANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. August 2024.
6. Ellis, L.M.; Reid, E.E.: The Preparation and Properties of A Double Series of Aliphatic Mercaptans in J. Am. Chem. Soc. 54 (1932) 1674–1687, doi:10.1021/ja01343a067.
7. N'Guimbi, J.; Berro, C.; Mokbel, I.; Rauzy, E.; Jose, J.: Experimental vapour pressure of 13 secondary and ternary alcohols - correlation and prediction by group contribution method in Fluid Phase Equilibria 162 (1999) 143–158, doi:10.1016/S0378-3812(99)00168-5.
8. Gude, M.; Teja, A.S.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 4. Aliphatic Alkanols in J. Chem. Eng. Data 40 (1995) 1025–1036, doi:10.1021/je00021a001.