2-Methylfuran

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methylfuran
Andere Namen	Silvan
Summenformel	C5H6O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 534-22-5 EG-Nummer 208-594-5 ECHA-InfoCard 100.007.814 PubChem 10797 Wikidata Q209438
Eigenschaften
Molare Masse	82,10 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,91 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	−89 °C[1]
Siedepunkt	64 °C[1]
Dampfdruck	139 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3 g·l^−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,4332 (20 °C, 589 nm)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​330 P: 210​‐​233​‐​240​‐​304+340​‐​308+310​‐​403+235[1]
Toxikologische Daten	167 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 1,68 mg·l^−1 (LC50, Ratte, oral, 4h)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylfuran ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furane und ist isomer zu 3-Methylfuran.

Vorkommen

Geröstete Kaffeebohnen

2-Methylfuran kommt natürlich in Form als Geruchskomponente von Zigarettenrauch und Schimmelpilzen vor.[3] Daneben findet man es in Myrte und Lavendel (Lavandula x intermedia).[4] Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.[5]

Gewinnung und Darstellung

2-Methylfuran kann durch eine Palladium katalysierte Reaktion von Penta-1,3-dien mit Wasserstoffperoxid gewonnen werden.[6] Industriell wird 2-Methylfuran aus Furfurylalkohol durch katalytische Hydrierung mit einem Kupfer-Katalysator in der Dampfphase hergestellt.[7] Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von 2-Methylfuran ist die elektrokatalytische Hydrogenolyse von Furfural.[8]

Eigenschaften

2-Methylfuran ist ein leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei starker Erhitzung und besitzt bei 20 °C eine dynamische Viskosität von 4 mPa·s.[1]

Verwendung

2-Methylfuran wurde im Zweiten Weltkrieg als Benzinzusatz mit hoher Oktanzahl verwendet.[9] Außerdem wird es zur Herstellung von 2-Methylthiophen genutzt.[10]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Methylfuran bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −30 °C).[1]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2-Methylfuran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt 2-Methylfuran bei Merck, abgerufen am 12. Oktober 2012.
3. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Springer DE, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. 2-METHYL-FURAN (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 17. August 2024.
5. Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band 6, Nr. 44, 2020, S. 1–25, doi:10.3390/beverages6030044. 
6. C. W. Jones: Applications of Hydrogen Peroxide and Derivatives. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-536-8, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. Patent US6852868: Catalytic hydrogenation of furfural to produce 2-methylfuran and 2-methyltetrahydrofuran, using a reduced copper based catalyst. Angemeldet am 21. August 2002, veröffentlicht am 8. Februar 2005, Anmelder: Pure Energy Corporation, Erfinder: Irshad Ahmed.‌
8. Peter Nilges, Uwe Schröder: Electrochemistry for biofuel generation: production of furans by electrocatalytic hydrogenation of furfurals. In: Energy & Environmental Science. Band 6, Nr. 10, 20. September 2013, S. 2925–2931, doi:10.1039/C3EE41857J. 
9. Peter Kurzweil, Paul Scheipers: Chemie: Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente. Springer DE, 2012, ISBN 3-8348-1555-1, S. 274 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. K. B. Wiberg, H. F. McShane: 2-Chloromethylthiophene In: Organic Syntheses. 29, 1949, S. 31, doi:10.15227/orgsyn.029.0031; Coll. Vol. 3, 1955, S. 197 (PDF).