2-Methyl-1-butanol

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Methyl-1-butanol
Andere Namen	2-Methylbutan-1-ol 2-Methylbutylalkohol sec-Butylcarbinol (±)-2-Methyl-1-butanol 2-Methylbutanol (mehrdeutig) 2-METHYLBUTANOL (INCI)[1]
Summenformel	C5H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 137-32-6 616-16-0 (R)-(+) 1565-80-6 (S)-(−) EG-Nummer 205-289-9 ECHA-InfoCard 100.004.809 PubChem 8723 Wikidata Q209425
Eigenschaften
Molare Masse	88,15 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	−70 °C[2]
Siedepunkt	129 °C[2]
Dampfdruck	3,28 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (31 g·l^−1 bei 25 °C)[2] mischbar mit Ethanol und Diethylether[3]
Brechungsindex	1,4107 (20 °C, 589 nm)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​315​‐​319​‐​335 EUH: 066 P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​312[2]
Toxikologische Daten	2890 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2] 4170 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methyl-1-butanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole.

Isomerie

Die Verbindung kommt in zwei enantiomeren Formen (bzw. als Racemat) vor.

Isomere von 2-Methyl-1-butanol
Name	(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol	(R)-(+)-2-Methyl-1-butanol
Strukturformel
CAS-Nummer	1565-80-6	616-16-0
	137-32-6 (unspez.)
EG-Nummer	216-366-1	612-181-9
	205-289-9 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.014.879	100.115.874
	100.004.809 (unspez.)
PubChem	2723602	637572
	8723 (unspez.)
Wikidata	Q27122155	Q27122154
	Q209425 (unspez.)

Vorkommen

2-Methyl-1-butanol kommt natürlich in Gemüsekohl (Brassica oleracea),[5] Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum),[5] Grüner Minze (Mentha spicata),[5] Gartenbohne (Phaseolus vulgaris),[5] Heidelbeeren (Vaccinium myrtillus)[5] Aprikosen,[6] Orangen,[6] Papaya,[6] Wiesenklee (Trifolium pratense),[5] Mais (Zea mays),[5] Myrte (Myrtus communis),[7] Tomaten,[6] Pelargonien (Pelargonium graveolens),[7] Piment (Pimenta dioica)[7] und Harfensträuchern (Plectranthus coleoides)[7] vor.

• 
  Grüne Minze
• 
  Spanischer Pfeffer
• 
  Piment
• 
  Apfel

(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol kommt natürlich in praktisch allen Früchten (z. B. Äpfeln), Wein, Bier und anderen Spirituosen vor.[8] Das Isomer entsteht bei der alkoholischen Gärung als Nebenprodukt aus den Aminosäuren Leucin und Isoleucin.[9]

(R)-(+)-2-Methyl-1-butanol ist als Bestandteil vom Schimmelgeruch nachweisbar.[10]

Gewinnung und Darstellung

(RS)-2-Methyl-1-butanol kann durch Hydroformylierung aus n-Butenen mit einer Mischung aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Cobalthydrocarbonyl-Katalysators dargestellt werden, wobei sich eine Mischung von isomeren C5-Aldehyden bildet, die dann zum zugehörigen Amylalkohol hydriert werden.[11] Eine Chlorierung von Pentanen ist ebenfalls möglich.

(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol wird durch Fraktionierung von Fuselölen gewonnen.[11]

Eigenschaften

(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol ist ein entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine Geruchsschwelle von 45 µg·m^−3.[12] Der Alkohol hat einen Geruch nach Röstaromen mit einer fruchtigen oder alkoholischen Note.[6]

Verwendung

(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol wird dem Chiral Pool zugerechnet und wird bei organischen Synthesen (Einführung einer aktiven Amylgruppe) verwendet.[11] In den USA wird es als biochemischer Wirkstoff (Lockmittel) für Hornissen und Wespen in Fallen eingesetzt.[8] In der Europäischen Union ist es durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 unter der FL-Nummer 02.076 als Aromastoff zugelassen.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Methyl-1-butanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 40 °C, Zündtemperatur 340 °C) bilden. Weiterhin haben sie eine narkotische Wirkung.[2]

Weblinks

• (RS)-Racemat: Beilstein (Syst. Nr. 24), Band 1 H 388
• (S)-(−): Beilstein (Syst. Nr. 24), Band 1 H 385
• (R)-(+): Beilstein (Syst. Nr. 24), Band 1 H 388

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2-METHYLBUTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. Eintrag zu 2-Methyl-1-butanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu (S)-(−)-2-Methyl-1-butanol bei TCI Europe, abgerufen am 2. April 2012.
4. Datenblatt 2-Methyl-1-butanol bei Merck, abgerufen am 2. April 2012.
5. 2-METHYL-BUTAN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.
6. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1153–1154 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. 2-METHYL-BUTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.
8. EPA: 2-Methyl-1-butanol (431602) Fact Sheet, abgerufen am 27. Januar 2018.
9. Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2005, ISBN 978-3-8171-1732-1, S. 261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg+Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
11. Eintrag zu 2-Methyl-1-butanol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
12. Wolfgang Mücke, Christa Lemmen: Bioaerosole und Gesundheit. ecomed Medizin, 2008, ISBN 978-3-609-16371-0, S. 42 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).