2,2-Dichlor-1,1,1-trifluorethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2-Dichlor-1,1,1-trifluorethan
Andere Namen	1,1-Dichlor-2,2,2-trifluorethan R-123 Freon 123
Summenformel	C2HCl2F3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwach etherischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 306-83-2 EG-Nummer 206-190-3 ECHA-InfoCard 100.005.629 PubChem 9385 ChemSpider 9016 Wikidata Q1869625
Eigenschaften
Molare Masse	152,93 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,48 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	−107 °C[1]
Siedepunkt	28 °C[1]
Dampfdruck	957 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,1 g·l^−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,36332 (15 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 371​‐​373​‐​420 P: 260​‐​270​‐​308+311​‐​502[1]
Treibhauspotential	96 (bezogen auf 100 Jahre)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,2-Dichlor-1,1,1-trifluorethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe. Es ist isomer zu 1,2-Dichlor-1,1,2-trifluorethan (R-123a)[4] und 1,1-Dichlor-1,2,2-trifluorethan (R-123b)[5].

Gewinnung und Darstellung

2,2-Dichlor-1,1,1-trifluorethan kann durch Umsetzung von Tetrachlorethen mit Fluorwasserstoff in der Gasphase hergestellt. Dies ist eine exotherme Reaktion und benötigt einen Katalysator:

${\displaystyle \mathrm {Cl_{2}C{=}CCl_{2}+3\ HF\longrightarrow \ Cl_{2}CH{-}CF_{3}\ +2\ HCl} }$

Eigenschaften

2,2-Dichlor-1,1,1-trifluorethan ist eine nicht brennbare, farblose Flüssigkeit mit schwach etherischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie hat eine kritische Temperatur von 185 °C, einen kritischen Druck von 37,9 bar, ein Treibhauspotenzial von 96 und ein Ozonabbaupotenzial von 0,02.[1]

Verwendung

2,2-Dichlor-1,1,1-trifluorethan wurde lange Zeit als Ersatz der Kältemittels CFC-11 in gewerblichen Kühl- und Klimaanlagen verwendet[2]. Seit 2004 ist seine Verwendung in neuen Anlagen und seit 1. Januar 2015 vollständig (bis auf Spezialanwendungen) aufgrund des Montreal-Protokolls verboten.[6] Dies ist in der Verordnung (EG) Nr. 2037/2000 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 29. Juni 2000 geregelt.[7]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2,2-Dichlor-1,1,1-trifluorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu 2,2-Dichloro-1,1,1-trifluoroethane in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 10. März 2013.
3. G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF; 15,5 MB]). 
4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2-Dichlor-1,1,2-trifluorethan: CAS-Nr.: 354-23-4, EG-Nr.: 206-549-4, ECHA-InfoCard: 100.005.955, PubChem: 9631, ChemSpider: 9254, Wikidata: Q27282088.
5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,1-Dichlor-1,2,2-trifluorethan: CAS-Nr.: 812-04-4, PubChem: 13132, ChemSpider: 12580, Wikidata: Q27265203.
6. KF Dehon Kälte Fachvertrieb: R-123
7. Verordnung (EG) Nr. 2037/2000. (PDF) In: eur-lex.europa.eu. Abgerufen am 29. Juni 2023.