1-Propanthiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Propanthiol
Andere Namen	Propan-1-thiol (IUPAC) Propanthiol Propylmercaptan Propylthioalkohol Propylthiol n-Propylthiol 1-Mercaptopropan Mercaptan C3
Summenformel	C3H8S
Kurzbeschreibung	feuchtigkeitsempfindliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-03-9 EG-Nummer 203-455-5 ECHA-InfoCard 100.003.142 PubChem 7848 ChemSpider 7560 Wikidata Q161679
Eigenschaften
Molare Masse	76,16 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,84 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	−113 °C[1]
Siedepunkt	68 °C[1]
Dampfdruck	165 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,9 g·l^−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,438 (20 °C, 589 nm)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​319​‐​400 P: 210​‐​260​‐​273​‐​305+351+338​‐​403+235[1]
Toxikologische Daten	1790 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf^0	−99,9 kJ/mol[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Propanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole und isomer zu 2-Propanthiol.

Vorkommen

Knoblauch-Glanzschnecke

1-Propanthiol kommt neben anderen Thiolen in Zwiebeln vor, aus denen es beim Schneiden entweicht.[4]

Die Knoblauch-Glanzschnecke sondert einen starken Geruch nach Knoblauch ab, der von 1-Propanthiol verursacht wird und vermutlich zur Abschreckung von Igeln dient.[5]

Gewinnung und Darstellung

1-Propanthiol kann zum Beispiel durch Reaktion von 1-Propanol mit Schwefelwasserstoff gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

1-Propanthiol ist eine feuchtigkeitsempfindliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

1-Propanthiol wird zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Ethoprophos) verwendet.[7] In der EU ist die Verbindung unter der FL-Nummer 12.071 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Propanthiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. −15 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 1-Propanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. August 2018. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt 1-Propanthiol bei Merck, abgerufen am 21. Oktober 2011.
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
4. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Thieme, 2005, ISBN 978-3-13-541505-5 (Seite 407 in der Google-Buchsuche). 
5. Konrad Dettner: Chemical Defense and Toxins of Lower Terrestrial and Freshwater Animals. In: Comprehensive Natural Products II. Elsevier, 2010, ISBN 978-0-08-045382-8, S. 392. 
6. Burdock, G.A. (ed.): Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. 3rd Edition, Volumes 1-2. Boca Raton, FL, CRC Press 1994-1995, S. 702.
7. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Elsevier Science, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 353 in der Google-Buchsuche). 
8. 1-Propane-1-thiol. In: Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 7. Mai 2024.