1-Penten-3-on

Strukturformel
Strukturformel von 1-Penten-3-on
Allgemeines
Name 1-Penten-3-on
Andere Namen
  • Pent-1-en-3-on (IUPAC)
  • Ethylvinylketon
Summenformel C5H8O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1629-58-9
EG-Nummer 216-624-3
ECHA-InfoCard 100.015.114
PubChem 15394
Wikidata Q161669
Eigenschaften
Molare Masse 84,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,845 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

38 °C (60 mmHg)[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton und Benzol[2]

Brechungsindex

1,419 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​314​‐​331
P: 210​‐​261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310[1]
Toxikologische Daten

56 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Penten-3-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der α,β-ungesättigten Ketone.

Vorkommen

1-Penten-3-on kommt unter anderem natürlich in Orangen,[3] Guaven,[4] Weintrauben,[5] und Tomaten[6] vor.

Gewinnung und Darstellung

1-Penten-3-on kann durch eine zweistufige Reaktion durch Acylierung von Ethen mit Propionsäurechlorid zu Chlorpenten-3-on und dessen anschließende β-Eliminierung mit Natriumcarbonat gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

1-Penten-3-on ist eine farblose Flüssigkeit[1] mit stechendem Geruch. Das unstabilisierte Monomer kann unter Einwirkung von Wärme oder Licht polymerisieren.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i Datenblatt 1-Penten-3-on, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. März 2012 (PDF).
  2. ↑ a b c Department of Health – Testing Status of Agents at NTP: Ethyl Vinyl Ketone, abgerufen am 18. November 2014.
  3. ↑ Andrea Büttner: Wichtige Aromastoffe in frisch gepressten Citrusfruchtsäften. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 3-89675-523-4, S. 80, 84 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Peter Schreier, Heinz Idstein: Volatile constituents from guava (Psidium guajava, L.) fruit. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 33, Nr. 1, 1985, S. 138–143, doi:10.1021/jf00061a039.
  5. ↑ Friedrich Drawert, Albrecht Junker, Peter Schreier: Identification of volatile constituents from grapes. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 24, Nr. 2, 1976, S. 331–336, doi:10.1021/jf60204a032.
  6. ↑ Roy Teranishi, Louisa C. Ling, Ron G. Buttery: Fresh tomato aroma volatiles: a quantitative study. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 35, Nr. 4, 1987, S. 540–544, doi:10.1021/jf00076a025.
  7. ↑ Juergen Nelles: Darstellung von Ethylvinylketon (PDF; 159 kB)